First total synthesis of (+)-Neplanocin B

(+)-Neplanocin B ((+)-5), the unnatural isomer of a minor component of the neplanocin family of antibiotics was enantioselectively synthesized starting from D-ribono-1,4-lactone. This synthetic strategy employed (+)-9-[(1R, 2R, 5S)-5-Benzyloxy-3-(benzyloxy)methyl-2-hydroxycyclopent-3-en-1-yl] -6-chl...

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Detalles Bibliográficos
Autores: Comin, M.J., Pellegrinet, S.C., Rodriguez, J.B.
Tipo de recurso: artículo
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2005
País:Argentina
Institución:Universidad Nacional de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Repositorio:Biblioteca Digital (UBA-FCEN)
Idioma:inglés
OAI Identifier:paperaa:paper_14246376_v2005_n12_p205_Comin
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/20.500.12110/paper_14246376_v2005_n12_p205_Comin
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
Ampullariella regularis
Carbocyclic nucleosides
Conformationally locked nucleosides
Neplanocin B
Descripción
Sumario:(+)-Neplanocin B ((+)-5), the unnatural isomer of a minor component of the neplanocin family of antibiotics was enantioselectively synthesized starting from D-ribono-1,4-lactone. This synthetic strategy employed (+)-9-[(1R, 2R, 5S)-5-Benzyloxy-3-(benzyloxy)methyl-2-hydroxycyclopent-3-en-1-yl] -6-chloropurine (compound 7) as an advanced synthetic intermediate. ©ARKAT.