Lewis Acid Catalyzed Transformations of Z-Ligustilide
Se investigaron algunas reacciones de Z-ligustílida (1), unconstituyente bioactivo de la planta medicinal Ligusticum porteri,catalizadas por ácidos de Lewis. Estas reacciones produjeron mezclasvariables de Z-butilidenftálida (7), E-butilidenftálida (8), n-butilftálida(13), y ftálidos diméricos linea...
| Autores: | , |
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| Tipo de documento: | artigo |
| Estado: | Versão publicada |
| Data de publicação: | 1999 |
| País: | México |
| Recursos: | Universidad Nacional Autónoma de México |
| Repositório: | Redalyc-UNAM |
| OAI Identifier: | oai:redalyc.org:47543416 |
| Acesso em linha: | https://www.redalyc.org/articulo.oa?id=47543416 |
| Access Level: | Acceso aberto |
| Palavra-chave: | Química ftálidas ligustílida dimerizaciones catálisis ácida ácidos de Lewis |
| Resumo: | Se investigaron algunas reacciones de Z-ligustílida (1), unconstituyente bioactivo de la planta medicinal Ligusticum porteri,catalizadas por ácidos de Lewis. Estas reacciones produjeron mezclasvariables de Z-butilidenftálida (7), E-butilidenftálida (8), n-butilftálida(13), y ftálidos diméricos lineales novedosos (9-12) como productosprincipales. La formación de los dímeros procedió en rendimientosbajos y con regio- y situ- selectividad. La O- y C- complejacióncompetitiva inicial del ácido de Lewis con Z-ligustílida promueve laformación de cationes en C(8), C(6) y C(7), los cuales son estabilizadospor la adición de la olefina C(6)-C(7) de una segunda unidad dela materia prima para generar los cationes en C(6)-C(7). Isomerizacionessubsecuentes y la eliminación del catalizador conducen a losproductos diméricos 9-12. Los rendimientos y estructuras de los productosson dependientes de las variaciones de las condiciones dereacción y del catalizador empleado. |
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