Métodos asimétricos para la síntesis del curcumeno
"Los compuestos aromáticos de tipo bisabolanos, los cuales han sido el objeto de estudio para muchos químicos durante decenas de años, son una gran familia de sesquiterpenos. Los sesquiterpenos son un grupo de terpenoides que están formados por la combinación de tres unidades isoprenoides y se...
| Autores: | , |
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| Tipo de documento: | dissertação |
| Estado: | Versão publicada |
| Data de publicação: | 2015 |
| País: | México |
| Recursos: | Benemérita Universidad Autónoma de Puebla |
| Repositório: | Repositorio Institucional de Acceso Abierto RIAA-BUAP |
| Idioma: | espanhol |
| OAI Identifier: | oai:repositorioinstitucional.buap.mx:20.500.12371/6884 |
| Acesso em linha: | https://hdl.handle.net/20.500.12371/6884 |
| Access Level: | Acceso aberto |
| Palavra-chave: | BIOLOGÍA Y QUÍMICA Esencias Compuestos aromáticos--Síntesis Terpenos Síntesis asimétrica Quiralidad Catálisis enantioselectiva Hidrogenación |
| Resumo: | "Los compuestos aromáticos de tipo bisabolanos, los cuales han sido el objeto de estudio para muchos químicos durante decenas de años, son una gran familia de sesquiterpenos. Los sesquiterpenos son un grupo de terpenoides que están formados por la combinación de tres unidades isoprenoides y se encuentran ampliamente distribuidos en muchos aceites esenciales. Muchos de estos aceites han sido utilizados en la industria de los perfumes. En el presente trabajo se describen dos métodos asimétricos para la obtención del ácido 3-(p-tolil)butanoico y el ácido 3-(2-metoxi-4-metilfenil)butanoico quirales. El primer método involucra la aplicación de una reducción enantioselectiva catalítica llevada a cabo con ligantes de simetría C2, cloruro de cobalto y borohidruro de sodio como agente reductor. Los ligantes empleados fueron box, pybox y semicorrina. En el segundo método se aplica una reacción de hidrogenación diastereoselectiva donde la (S)-metilbencilamina es valorada como auxiliar quiral en la reacción de hidrogenación. El objeto de aplicar estos métodos asimétricos es la obtención de fragmentos moleculares que contengan un centro estereogénico en una posición bencílica que sean útiles para síntesis total de sesquiterpenos bisabolanos. En este trabajo se presenta además una síntesis racémica del curcumeno, sustancia con importantes actividades biológicas". |
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