Síntesis y apertura de Epoxiamidas derivadas de la (R)-(+)- Feniletilamina
“Numerosos compuestos de origen natural o sintéticos biológicamente activos así como auxiliares quirales están compuestos de -aminoalcoholes, estos pueden ser fácilmente obtenidos de la apertura de epóxidos por diversas aminas.1 Los -aminoalcoholes han ganado un valioso lugar en química farmacéuti...
| Autores: | , |
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| Tipo de recurso: | tesis de maestría |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2018 |
| País: | México |
| Institución: | Benemérita Universidad Autónoma de Puebla |
| Repositorio: | Repositorio Institucional de Acceso Abierto RIAA-BUAP |
| Idioma: | español |
| OAI Identifier: | oai:repositorioinstitucional.buap.mx:20.500.12371/8410 |
| Acceso en línea: | https://hdl.handle.net/20.500.12371/8410 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | BIOLOGÍA Y QUÍMICA Iluros Aminoalcoholes Compuestos organoazufrados Epoxidación asimétrica |
| Sumario: | “Numerosos compuestos de origen natural o sintéticos biológicamente activos así como auxiliares quirales están compuestos de -aminoalcoholes, estos pueden ser fácilmente obtenidos de la apertura de epóxidos por diversas aminas.1 Los -aminoalcoholes han ganado un valioso lugar en química farmacéutica, medicina y en síntesis orgánica. Por ejemplo, algunos -aminoalcoholes sintéticos con importante actividad farmacológica son el metoprolol, propanolol y atenolol (Figura 1) que son algunos de los fármacos más usados para el control de desorden cardiovascular. Se sintetizaron a partir de la (R)-(+)-feniletilamina y la naftiletilelamina diversas epoxiamidas en altos rendimientos químicos y moderados excesos estereoquímicos utilizando sales de sulfonio estabilizadas. • Se determinaron las condiciones óptimas de reacción para cada una de las etapas. • Una vez obtenidas dichas epoxiamidas, se hicieron reaccionar con BF3•O(Et)2 para obtener diversas boranuidas, comprobándose que para llevar a cabo la formación de este tipo de compuestos es necesario que el anillo aromático tenga una alta densidad electrónica. Hemos desarrollado un nuevo método de obtención de boranuidas a partir de trans epoxiamidas, debido a la importancia de este tipo de intermediarios, abre la posibilidad de que sean estudiados en un futuro. • Se caracterizaron cada uno de los compuestos obtenidos por diversos métodos espectroscópicos y se evaluaron los excesos diastereoméricos de los productos obtenidos”. |
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