Preparación de ingredientes farmacéuticos activos derivados de aductos de Baylis-Hillman con Nocardia corallina B-276

Se estudió la hidrólisis del aducto de Baylis-Hillman (±)-3-hidroxi-2-metilen-3-fenilpropanonitrilo (1) con células en suspensión de Nocardia corallina B-276, con una relación de sustrato:células (p/p), 1:100 en solución amortiguadora de fosfatos (0.1M, pH 7.0) con 0.6% de DMF (v/v), a 30°C. Se obse...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autores: Concepción Ramírez L., Norberto Manjarrez A., Herminia I. Pérez M., Aida Solís O., Héctor Luna, Julia Cassani
Tipo de recurso: artículo
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2009
País:México
Institución:Universidad Autónoma Metropolitana
Repositorio:Redalyc-UAM
OAI Identifier:oai:redalyc.org:57912962002
Acceso en línea:https://www.redalyc.org/articulo.oa?id=57912962002
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Química
amidasa
Hillman
resolución
aductos Baylis
nitrilo hidratasa
Descripción
Sumario:Se estudió la hidrólisis del aducto de Baylis-Hillman (±)-3-hidroxi-2-metilen-3-fenilpropanonitrilo (1) con células en suspensión de Nocardia corallina B-276, con una relación de sustrato:células (p/p), 1:100 en solución amortiguadora de fosfatos (0.1M, pH 7.0) con 0.6% de DMF (v/v), a 30°C. Se observó como resultado de la hidrólisis enzimática, el enriquecimiento del enantiómero(-) del nitrilo (1), hasta alcanzar excesos enantioméricos del 91 a >99% a las 127 horas. Para demostrar la actividad amidasa de la Nocardia corallina se estudió la hidrólisis de (±)-3-hidroxi-2-metilen-3-fenilpropanamida en las mismas condiciones de reacción, con una relación del biocatalizador 1:200. Después de 11 días de biotransformación, la conversión de la amida al ácido carboxílico fue de un 7.8%, con un exceso enantiomérico >99%.