Síntesis estereocontrolada de 2-aril-3-amino/hidroxi piperidinas
"Rosen y colaboradores, en 1993, reportaron la primera síntesis racémica del receptor antagonista CP-99,994 en nueve etapas de reacción a partir de 1,3,5-tribromobenceno. La estrategia sintética tuvo como etapas claves las siguientes: La metalación del 1,3,5-tribromobenceno seguida de la adició...
| Autores: | , |
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| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2024 |
| País: | México |
| Institución: | Benemérita Universidad Autónoma de Puebla |
| Repositorio: | Repositorio Institucional de Acceso Abierto RIAA-BUAP |
| Idioma: | español |
| OAI Identifier: | oai:repositorioinstitucional.buap.mx:20.500.12371/21586 |
| Acceso en línea: | https://hdl.handle.net/20.500.12371/21586 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | BIOLOGÍA Y QUÍMICA Piperidina Compuestos orgánicos Análisis del espectro Química farmacéutica |
| Sumario: | "Rosen y colaboradores, en 1993, reportaron la primera síntesis racémica del receptor antagonista CP-99,994 en nueve etapas de reacción a partir de 1,3,5-tribromobenceno. La estrategia sintética tuvo como etapas claves las siguientes: La metalación del 1,3,5-tribromobenceno seguida de la adición de N, N-dimetilformamida (DMF) generó el 3,5-dibromobenzaldehído. El tratamiento de este aldehído con el 4-nitrobutirato de metilo en presencia de acetato de amonio proporcionó la piperidina 2,3-trans-disustituida. Luego, la conversión del sustituyente trans-nitro al grupo cis-(o-metoxibencil)amino la llevaron a cabo en cuatro etapas de reacción que consistieron en las reacciones de oxidación, formación y reducción de una oxima, seguido de una aminación reductiva. El objetivo de esta investigación es desarrollar una nueva estrategia para la síntesis estereocontrolada de piperidinas 3-(amino/hidroxi)-2-aril disustituidas". |
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