Bis- y tris-smetilisotioureas derivadas del benzotiazol

En esta investigación reportamos algunos avances sobre la síntesis de compuestos bis- y trisisotioureas derivadas del benzotiazol. El procedimiento es por el uso de dos o tres equivalentes molares del intermediario ditiometilcarboimidatobenzotiazol por reacción con un equivalente molar de di- o tria...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autores: Cruz, Alejandro, García Báez, Efrén Venancio, Bautista Ramírez, María Esther
Tipo de recurso: artículo
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2015
País:México
Institución:Universidad Autónoma Metropolitana
Repositorio:Repositorio Institucional Zaloamati
Idioma:español
OAI Identifier:oai:zaloamati.azc.uam.mx:11191/9111
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/11191/9111
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:2-aminobenzotiazol, ditiometilcarboimidatobenzotiazol, isotiourea, bis-isotiourea, tris-isotiourea. 2-aminobenzothiazole, dithiomethylcarboimidate, isothiourea, bis-isothiourea, trisisothiourea.
BIOLOGÍA Y QUÍMICA::QUÍMICA::QUÍMICA ORGÁNICA::SÍNTESIS QUÍMICA
Descripción
Sumario:En esta investigación reportamos algunos avances sobre la síntesis de compuestos bis- y trisisotioureas derivadas del benzotiazol. El procedimiento es por el uso de dos o tres equivalentes molares del intermediario ditiometilcarboimidatobenzotiazol por reacción con un equivalente molar de di- o triaminas aromáticas y alifáticas en reflujo de etanol. La reacción procede por ataque nucleofílico de las aminas sobre el grupo carboimidato, provocando el desplazamiento de moléculas de HSMe. Las isotioureas obtenidas aún contienen un grupo S-Me, lo que permite explorar una segunda sustitución con aminas alifáticas y anilina para conducir a las correspondientes bis- o tris-guanidinas. Las estructuras de los compuestos se asignaron por Resonancia Magnética Nuclear de ¹H y ¹³C. Se logró sintetizar un compuesto mixto que contiene el grupo isotiourea y guanidino, cuya estructura se determinó por difracción de rayos-X.