Síntesis de dihidroisoquinolinas fusionadas para su aplicación en sondas fluorescentes
En el presente trabajo, se describe la síntesis de siete fluoróforos isoquinolínicos tetracíclicos, así como la evaluación de sus propiedades fotofísicas (absorción, emisión y rendimiento cuántico); esto en la búsqueda de derivados más eficientes y/o con localización subcelular diferenciada para su...
| Autor: | |
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| Formato: | tesis de maestría |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2020 |
| País: | México |
| Recursos: | Universidad Nacional Autónoma de México |
| Repositorio: | Repositorio del Instituto de Química, UNAM |
| Idioma: | español |
| OAI Identifier: | oai:rdu.iquimica.unam.mx:20.500.12214/1275 |
| Acesso em linha: | http://rdu.iquimica.unam.mx/handle/20.500.12214/1275 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palavra-chave: | info:eu-repo/classification/cti/2 Dihidroisoquinolinas Sondas fluorescentes Reacción de multicomponentes Fluoróforos |
| Resumo: | En el presente trabajo, se describe la síntesis de siete fluoróforos isoquinolínicos tetracíclicos, así como la evaluación de sus propiedades fotofísicas (absorción, emisión y rendimiento cuántico); esto en la búsqueda de derivados más eficientes y/o con localización subcelular diferenciada para su aplicación como sondas fluorescentes. La ruta sintética se basa en una reacción de Ugi-4CR, seguida de una hidroarilación de alquino, para construir el núcleo isoquinolínico; y finalmente una reacción de Heck para ensamblar el sistema tetracíclico. En una primera parte, se abordó la síntesis de derivados que incluyeran sistemas heteroaromáticos (tales como piridina, furano o tiofeno) en el sistema fusionado tetracíclico. Este objetivo se logró mediante la introducción del ácido carboxílico adecuado en la reacción de Ugi-4CR. Como se esperaba, estas moléculas resultaron ser fluorecentes. Aún más interesante, estudios de localización subcelular utilizando microscopía confocal en células HeLa, mostraron una distribución específica sobre lisosomas para dos de estos fluoróforos. La incorporación de isonitrilos convertibles para la funcionalización del sistema tetracíclico con un ácido carboxílico no procedió exitosamente. Como alternativa para acceder a estos compuestos, se ha propuesto una estrategia diferente, empleando la reacción de Reissert para la obtención del intermediario isoquinolínico. |
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