Preparación y aplicaciones de nitrosoalquenos y fosfapéptidos

257 p.

Detalles Bibliográficos
Autor: Es Sbai, Zouhair
Tipo de recurso: tesis doctoral
Fecha de publicación:2017
País:España
Institución:Universidad del País Vasco
Repositorio:Addi. Archivo Digital para la Docencia y la Investigación
OAI Identifier:oai:addi.ehu.eus:10810/24050
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10810/24050
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:peptides
heterocyclic compounds
organophosphorus chemistry
péptidos
compuestos heterocíclicos
química del organofósforo
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spelling Preparación y aplicaciones de nitrosoalquenos y fosfapéptidosEs Sbai, Zouhairpeptidesheterocyclic compoundsorganophosphorus chemistrypéptidoscompuestos heterocíclicosquímica del organofósforo257 p.En esta Tesis Doctoral se ha desarrollado una estrategia sintética eficiente para la síntesis de una nueva clase de fosfinotripéptidos, derivados de leucina y homofenilalanina, como potenciales inhibidores de catepsina C. La estrategia utilizada se basa en la preparación inicial del sintón ¿-aminofosfinato, seguido de una adición fosfa-Michael a ésteres acrílicos, y formación del pseudotripéptido mediante la elongación de la cadena peptídica, a través de una reacción de acoplamiento con distintos aminoácidos.Por otra parte, se han sintetizado nuevos nitrosoalquenos C¿4 funcionalizados, mediante la preparación de sus precursores ¿-halooximas, como productos de partida para la preparación de 1,2-oxazinas en condiciones acuosas, a través de una reacción hetero-Diels¿Alder con demanda electrónica inversa. Asimismo, se ha realizado un estudio combinado experimental y teórico con respecto a la reacción de fosfinil nitrosoalquenos con heterociclos ricos en electrones, tales como indol, pirrol y 2,5-dimetilpirrol. En la memoria se discute la posibilidad de que la reacción pudiera transcurrir bien a través de un mecanismo concertado [4+2] o mediante una sustitución electrófila aromática.Finalmente, se ha estudiado la adición conjugada enantioselectiva organocatalizada de nitrometano a fosfinil nitrosoalquenos, mediante el uso de organocatalizadores derivados de alcaloides de cichona y (tio)ureas bifuncionales.Palacios Gambra, Francisco Javier2017201720172017info:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10810/24050reponame:Addi. Archivo Digital para la Docencia y la Investigacióninstname:Universidad del País VascoEspañolinfo:eu-repo/semantics/openAccess(c)2017 ZOUHAIR ES SBAIoai:addi.ehu.eus:10810/240502026-06-18T09:23:17Z
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