Stereoselective Transformations of Vinyl Cyclic Carbonates and Applications in Natural Product Synthesis

Trobar noves estratègies per a forjar enllaços carboni-carboni s'ha tornat fonamental per a sintetitzar molècules complexes de manera ràpida i eficient. L'objectiu d'aquesta tesi doctoral és idear nous mètodes catalítics i estereoselectius per a la construcció d'aquests enllaços...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Cristòfol Martínez, Àlex
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2021
País:España
Institución:CBUC, CESCA
Repositorio:TDR. Tesis Doctorales en Red
OAI Identifier:oai:www.tdx.cat:10803/672793
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10803/672793
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Carbonats Cíclics
Al·lilació
Catàlisi
Carbonatos Cíclicos
Alilación
Catálisis
Cyclic Carbonates
Allylation
Catalysis
Ciències
5
54
547
Descripción
Sumario:Trobar noves estratègies per a forjar enllaços carboni-carboni s'ha tornat fonamental per a sintetitzar molècules complexes de manera ràpida i eficient. L'objectiu d'aquesta tesi doctoral és idear nous mètodes catalítics i estereoselectius per a la construcció d'aquests enllaços carboni-carboni utilitzant vinil carbonats cíclics per a construir molècules més elaborades amb potencial aplicació per a la síntesi de productes naturals i farmacèutics. Es presenta una al·lilació de nitroalcans catalitzada per pal·ladi altament (Z)-selectiva, que s'utilitza per a examinar la síntesi de productes naturals de indolizidina i quinolizidina biològicament actius. A més, s'introdueix un enfocament combinat per a l’al·lilació d'aldehids que utilitza la combinació de cobalt i catàlisi fotoredox. Els resultats experimentals d'aquesta tesi mostren com els vinil carbonats cíclics poden reaccionar eficaçment sota la influència d'un catalitzador de metall de transició per a forjar enllaços carboni-carboni estratègics que permetin la síntesi d'estructures i productes naturals més elaborats. L'abast d'aquest treball probablement ajudarà a revitalitzar l'ús d'aquestes molècules en campanyes sintètiques més modernes i en el desenvolupament de nous mètodes.