Disseny, síntesi i avaluació biològica de nous compostos potencialment antitumorals per inhibició enzimàtica

[cat] Aquesta tesis doctoral està enfocada a la investigació de nous agents amb potencial activitat antitumoral, mitjançant la inhibició d'enzims claus per al desenvolupament i la progressió del càncer, com per exemple KRAS. De la mateixa manera, es busca la preparació de compostos que actuïn s...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Grau Valls, Laura
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2017
País:España
Institución:Universidad de Barcelona
Repositorio:Dipòsit Digital de la UB
OAI Identifier:oai:diposit.ub.edu:2445/115669
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/2445/115669
http://hdl.handle.net/10803/405895
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Disseny de medicaments
Oncologia
Inhibidors enzimàtics
Síntesi de fàrmacs
Drug design
Oncology
Enzyme inhibitors
Drug synthesis
Descripción
Sumario:[cat] Aquesta tesis doctoral està enfocada a la investigació de nous agents amb potencial activitat antitumoral, mitjançant la inhibició d'enzims claus per al desenvolupament i la progressió del càncer, com per exemple KRAS. De la mateixa manera, es busca la preparació de compostos que actuïn sobre més d'una diana i de forma selectiva contra les cèl·lules canceroses per tal de millorar l'eficàcia dels furuts tractaments i els seus efectes adversos. S'ha dut a terme la preparació sintètica de tres sèries de compostos; la primera conté en la seva estructura els nuclis de diarilèter i diarilurea. La segona pren com a model el nucli del polifenol natural resveratrol, sobre el qual es fan modificacions estructurals, tant en els fenols com en el doble enllaç mitjançant la fixació de la configuració desitjada. Finalment, la tercera sèrie es basa en la preparació d'anàlegs de la combretastatina A4 mitjançant modificacions en els dos anells aromàtics i la fixació de la seva configuració mitjançant la introducció d'un cicle. Els compostos s'han preparat utilitzant reaccions clàssiques de química orgànica i posteriorment purificats mitjançant tècniques de separació (cromatografia o recristal·lització) i s'ha dut a terme l'elucidació estructural corresponent. Finalment, s'ha realitzat l'avaluació biològica d'un dels compostos preparats, així com també d'altres caps de sèrie del nostre grup de treball, utilitzant assajos in vitro de viabilitat cel·lular en cèl·lules HT29 de càncer de colon mitjançant la tècnica del MTT. Per tal d'estudiar l'activitat antiproliferativa dels compostos en models in vitro representatius de l'ambient tumoral, s'han utilitzat cultius monocapa en condicions de normòxia i hipòxia, així com també models 3D com els esferoids.