Stereoselective reactions in carbohydrate synthesis

La Tesis que se presenta trata sobre el desarrollo de nuevos métodos selectivos de síntesis de carbohidratos. En la primera parte de la tesis se estudió la epoxidación de glicales utilizando catalizadores de Mo y ácido meta-cloroperbenzoico (MCPBA), en relación con la obtención de mano-oligosacárido...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Marín Ferré, Irene
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2012
País:España
Institución:CBUC, CESCA
Repositorio:TDR. Tesis Doctorales en Red
OAI Identifier:oai:www.tdx.cat:10803/76720
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10803/76720
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:carbohydrates
epoxidation
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spelling Stereoselective reactions in carbohydrate synthesisMarín Ferré, IrenecarbohydratesepoxidationmolybdenumMCPBAcyclization547La Tesis que se presenta trata sobre el desarrollo de nuevos métodos selectivos de síntesis de carbohidratos. En la primera parte de la tesis se estudió la epoxidación de glicales utilizando catalizadores de Mo y ácido meta-cloroperbenzoico (MCPBA), en relación con la obtención de mano-oligosacáridos. En todos los casos estudiados, el epóxido formado se abría in situ para dar lugar al correspondiente diol o glicósido. Se observó un efecto director por parte de los hidroxilos libres, lo que permitía obtener derivados de manosa a partir de glucosa. En el caso del Mo, los resultados figuran entre los mejores descritos para epoxidación de glicales con catalizadores. Los resultados con MCPBA fueron excelentes, aplicándose este último procedimiento a la síntesis ortogonal de dadores de glicosilo. En la segunda parte, relacionado con la síntesis del cardiotónico digitoxina, se estudiaron dos metodologías sintéticas para obtener 2-desoxi-glicósidos mediante reacción de olefinación-ciclación-glicosilación y a través de síntesis asimétrica.This thesis deals with two topics connected with carbohydrate chemistry. The first part presents epoxidation and dihydroxylation reactions of glycals using Mo-catalysts and m-chloroperbenzoic acid (MCPBA) towards the synthesis of manno oligosaccharides. The oxidation of glycals afforded in all cases the corresponding diols or glycosides, as a consequence of the in situ opening of the epoxides initially formed. Free hydroxyl groups were observed to direct the stereoselectivity of the epoxidation, and then manno derivatives were obtained from unprotected or partially protected glucals. The results using Mo-catalysts are among the best described for the catalytic epoxidation of glycals. The results using MCPBA were excellent, and this methodology was applied to the synthesis of orthogonally protected glycosyl donors. The second part is related to the synthesis of the cardiotonic digitoxin. Two different strategies were studied in order to obtain 2-deoxy-glycosides through olefination-cyclization-glycosylation reaction and using asymmetric synthesis.Universitat Rovira i VirgiliCastillón Miranda, SergioDíaz Giménez, YolandaUniversitat Rovira i Virgili. Departament de Química Analítica i Química Orgànica201220122012info:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion213 p.application/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10803/76720TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)reponame:TDR. Tesis Doctorales en Redinstname:CBUC, CESCAInglésADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.info:eu-repo/semantics/openAccessoai:www.tdx.cat:10803/767202026-06-14T12:46:07Z
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