Nickel/Copper Catalyzed C-C and C-N bond Formation Reactions to Forge sp3 Carbon Linkages
Les reaccions de creuament catalitzades per metalls de transició s'han convertit en eines indispensables per a la forja de unions carboni-carboni i carboni-heteroàtom. Aquests enfocaments s'han aplicat àmpliament en la preparació de molècules biològicament rellevants i materials funcionals...
| Autor: | |
|---|---|
| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2023 |
| País: | España |
| Institución: | CBUC, CESCA |
| Repositorio: | TDR. Tesis Doctorales en Red |
| OAI Identifier: | oai:www.tdx.cat:10803/689476 |
| Acceso en línea: | http://hdl.handle.net/10803/689476 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | fotoredox acoblament creuat metall de transició acoplamiento cruzado metal de transición photoredox cross-coupling transition metal Ciències 54 542 544 547 |
| Sumario: | Les reaccions de creuament catalitzades per metalls de transició s'han convertit en eines indispensables per a la forja de unions carboni-carboni i carboni-heteroàtom. Aquests enfocaments s'han aplicat àmpliament en la preparació de molècules biològicament rellevants i materials funcionals tant en laboratoris acadèmics com industrials. Amb l'objectiu de millorar encara més l'aplicabilitat i la practicitat d'aquestes venerables reaccions, els químics s'han enfrontat al repte de trobar nous sintons de creuament que operin en condicions ambientals, augmentant així la flexibilitat en el disseny sintètic en l'accés a molècules densament funcionalitzades. Aquesta Tesi Doctoral se centra en el desenvolupament de noves tècniques per utilitzar cetones i halurs no activats en reaccions de creuament de unions CC i C-N catalitzades per metalls de transici. Primer, s'ha desenvolupat un sistema catalític dual de níquel/fotoredox per a la forja de unions sp2-sp3 i sp3-sp3 utilitzant dihidroquinazolinones derivades de cetona. Aquest mètode es distingeix per la seva àmplia àrea d'aplicació i perfil d'aplicació ampli, incloent la diversificació química d'intermedis avançats. Segon, s'ha desenvolupat una reacció de C(sp3)-aminació catalitzada per coure de dihidroquinazolinones proaromàtiques amb una varietat de N-nucleòfils. Tenint en compte la prevalença de compostos carbonil, aquest mètode podria oferir un nou punt d'entrada per accedir a arquitectures C(sp3)-N utilitzant cetones com a sintons sense rastre. Tercer, s'ha descrit una aminació de C(sp3) catalitzada per coure d'iodurs. |
|---|