Reacciones de litiación selectiva en aril bencil éteres: aplicación a la síntesis de compuestos oxigenados funcionalizados
Esta Tesis está centrada en el desarrollo de nuevas metodologías en Síntesis Orgánica mediante la utilización de compuestos organometálicos. El hilo conductor es la -litiación selectiva de distintos aril bencil éteres, demostrándose que los intermedios organolíticos así generados pueden mantenerse...
| Autor: | |
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| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión aceptada para publicación |
| Fecha de publicación: | 2017 |
| País: | España |
| Institución: | Universidad de Burgos (UBU) |
| Repositorio: | Repositorio Institucional de la Universidad de Burgos (RIUBU) |
| OAI Identifier: | oai:riubu.ubu.es:10259/5891 |
| Acceso en línea: | http://hdl.handle.net/10259/5891 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | Organolítico Carbolitiación intramolecular Bencil éter Reactivos biselectrofílicos Heterociclos oxigenados Organolithium Intramolecular carbolithiation Benzyl ether Biselectrophilic reagents Oxygenated heterocycles Química orgánica Chemistry, Organic 2306.05 Química de Carbaniones 2306.11 Compuestos Organometálicos 2306.10 Compuestos Heterocíclicos |
| Sumario: | Esta Tesis está centrada en el desarrollo de nuevas metodologías en Síntesis Orgánica mediante la utilización de compuestos organometálicos. El hilo conductor es la -litiación selectiva de distintos aril bencil éteres, demostrándose que los intermedios organolíticos así generados pueden mantenerse estables frente al reagrupamiento [1,2] de Wittig permitiendo su funcionalización posterior. Mediante el estudio en profundidad del comportamiento de los aril -litiobencil éteres frente a dicho reagrupamiento se ha encontrado que dos mecanismos distintos, uno radicalario y otro aniónico concertado, pueden coexistir. Asimismo, hemos descrito la carbolitiación intramolecular de o-(alquinil)fenil bencil éteres, mediante una adición anti al triple enlace, pudiéndose sintetizar interesantes heterociclos de 5 eslabones. Finalmente, también se ha demostrado el potencial del grupo -litiobenciloxilo como grupo orto-director de la metalación. Los objetivos abordados en esta Tesis han dado lugar a la preparación de una amplia variedad de moléculas que presentan interés por sus potenciales actividades biológicas y/o farmacológicas. |
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