Reacciones intramoleculares de Heck y de carbolitiación tipo Parham. Estereoselectividad y aplicación a la síntesis de quinolinas y pirroloisoquinolinas
351 p.
| Autor: | |
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| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Fecha de publicación: | 2011 |
| País: | España |
| Institución: | Universidad del País Vasco |
| Repositorio: | Addi. Archivo Digital para la Docencia y la Investigación |
| OAI Identifier: | oai:addi.ehu.eus:10810/12258 |
| Acceso en línea: | http://hdl.handle.net/10810/12258 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | compuestos heterocíclicos organometálicos estereoquímica y análisis conformacional síntesis química |
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Reacciones intramoleculares de Heck y de carbolitiación tipo Parham. Estereoselectividad y aplicación a la síntesis de quinolinas y pirroloisoquinolinasGarcía Calvo, Oihanecompuestos heterocíclicosorganometálicosestereoquímica y análisis conformacionalsíntesis química351 p.[ES]En el trabajo de investigación que se recoge en esta memoria se ha realizado un estudio comparativo de las reacciones intramoleculares de Heck y de carbolitiación tipo Parham en síntesis de heterociclos nitrogenados, ya que ambas metodologías requieren sustratos comunes. Se han analizado distintas variables con objeto de determinar el alcance y las limitaciones del método, incidiendo especialmente en su estereoselectividad. Por otro lado, la aplicación de los mencionados procedimientos ha permitido llevar a cabo la síntesis asimétrica de hexahidropirroloisoquinolinas 10-sustituidas y tetrahidroquinolinas 2,4-disustituidas, partiendo de sustratos enantioméricamente puros derivados de L-prolinal y (R)-2,2-dimetil-1,3-dioxolano-4-carbaldehído, respectivamente. Cabe destacar que, en ambos casos, la reacción de carbolitiación tipo Parham cursa con total diastereoselectividad para la construcción de anillos de 6 miembros mediante procesos 6-exo-trig.Servicio Editorial de la Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatearen Argitalpen ZerbitzuaSotomayor Anduiza, María NuriaLete Expósito, María EstherQuímica Orgánica II/Kimika Organikoa II2014201420142011info:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10810/12258reponame:Addi. Archivo Digital para la Docencia y la Investigacióninstname:Universidad del País VascoEspañolTesis Doctorales;info:eu-repo/semantics/openAccessEHU Press (UPV/EHU)oai:addi.ehu.eus:10810/122582026-06-18T09:23:17Z |
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