Hidroaminaciones intramoleculares y amidaciones oxidantes de alquinos catalizadas por metales de transición

Las reacciones de formación de nuevos enlaces C-N y C(O)-N catalizadas por metales de transición son herramientas indispensables en la química orgánica moderna ya que, no solo complementan a los métodos tradicionales, sino que permiten el acoplamiento de sustratos diversos que muchas veces son inert...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Álvarez Pérez, Andrea
Tipo de recurso: tesis doctoral
Fecha de publicación:2019
País:España
Institución:Universidad de Santiago de Compostela (USC)
Repositorio:Minerva. Repositorio Institucional de la Universidad de Santiago de Compostela
Idioma:español
OAI Identifier:oai:minerva.usc.gal:10347/19111
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10347/19111
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Materias::Investigación::23 Química::2306 Química orgánica::230610 Compuestos heterocíclicos
Materias::Investigación::23 Química::2306 Química orgánica::230611 Compuestos organometálicos
Descripción
Sumario:Las reacciones de formación de nuevos enlaces C-N y C(O)-N catalizadas por metales de transición son herramientas indispensables en la química orgánica moderna ya que, no solo complementan a los métodos tradicionales, sino que permiten el acoplamiento de sustratos diversos que muchas veces son inertes en ausencia de un catalizador. En la primera parte de esta tesis se abordan nuevas aproximaciones sintéticas a núcleos de 3-benzazepina, potentes agonistas y antagonistas de dopamina y serotonina, mediante procesos de hidroaminación intramolecular de alquinilaminas catalizados por complejos organometálicos de osmio y rutenio vía vinilidenos. En la segunda parte se explora la transferencia de oxígeno a especies intermedias vinilidénicas (amidación oxidante de alquinos) en procesos intramoleculares para acceder a heterociclos bioactivos como las 1-, 2-, 3-benzazepinonas y las 3-benzazocinonas. Además, se estudia el proceso intermolecular de amidación oxidante de alquinos con aminas catalizado por complejos de rutenio, metal con una alta compatibilidad biológica y ambiental susceptible de reactividad en medios acuosos, lo que sugiere una posible aplicación en la síntesis de péptidos.