Heterogenized n-heterocyclic carbene metal complexes for selective catalysis

La present tesi doctoral està adreçada al desenvolupament de catalitzadors que permetin dur a terme processos sintètics de manera més eficient i sostenible. Es presenten dues noves famílies de catalitzadors suportats, ambdues pertanyents al grup de complexos organometàl·lics moleculars immobilitzats...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Martínez Lombardía, Alberto
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2016
País:España
Institución:CBUC, CESCA
Repositorio:TDR. Tesis Doctorales en Red
OAI Identifier:oai:www.tdx.cat:10803/386577
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10803/386577
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Catalitzadors suportats
Carbens N-heterocíclics
Paladi, Rodi
catalizadores soportados
Carbenos N-heterocíclicos
Paladio, Rodio
supported catalysts
Palladium, rhodium
Ciències
54
546
547
Descripción
Sumario:La present tesi doctoral està adreçada al desenvolupament de catalitzadors que permetin dur a terme processos sintètics de manera més eficient i sostenible. Es presenten dues noves famílies de catalitzadors suportats, ambdues pertanyents al grup de complexos organometàl·lics moleculars immobilitzats sobre un suport sòlid. La primera família inclou complexos de Pd amb lligands carbè N-heterocíclic monodentats de gran impediment estèric, immobilitzats sobre òxids inorgànics, com ara sílicas, alúmina o òxid de titani. Aquesta família de catalitzadors es va aplicar en dos tipus de reaccions: i) reaccions d'acoblament C-C i ii) semireducción d'alquins. Entre les reaccions d'acoblament esmentades, els complexos de [Pd (NHC)] immobilitzats es van aplicar a les reaccions de Suzuki, Heck i Sonogashira, i es van avaluar en base a la seva activitat, selectivitat i reciclabilitat. A més, en el cas de les reaccions de Suzuki i Sonogashira, aquests catalitzadors també es van aplicar en condicions de flux continu. L'aplicació d'aquesta família de catalitzadors en la semireducció selectiva d'alquins es va dur a terme utilitzant dues metodologies diferents: utilitzant hidrogen molecular, o bé utilitzant el sistema trietilamina / àcid fòrmic com donador de H (condicions de transferència d'hidrogen). La segona família de catalitzadors suportats contempla complexos de Rh (I) estabilitzats amb lligands bidentats de tipus carbé N-heterocíclic, amb quiralitat axial, i funcionalitzats amb un grup piré. La immobilització d'aquests complexos de Rh sobre la superfície de nanotubs de carboni "multi-walled" va tenir lloc mitjançant interaccions de tipus "pi-pi stacking" entre la superfície dels nanotubs i el grup piré present en el lligand. Finalment, es presenten els resultats obtinguts en l'aplicació d'aquests complexos de Rh en diversos processos catalítics.