Disulfide-based dynamic combinatorial libraries of macrocyclic pseudopeptides as bio-inspired complex chemical systems
[cat] Les quimioteques dinàmiques (DCLs de “dynamic combinatorial libraries”) estan formades per una mescla de compostos interconnectats per mitjà de processos químics reversibles. Aquests sistemes dinàmics presenten la capacitat d’adaptar la seva composició a la presència d’un estímul extern. L’obj...
| Autor: | |
|---|---|
| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2015 |
| País: | España |
| Institución: | Universidad de Barcelona |
| Repositorio: | Dipòsit Digital de la UB |
| OAI Identifier: | oai:diposit.ub.edu:2445/66741 |
| Acceso en línea: | https://hdl.handle.net/2445/66741 http://hdl.handle.net/10803/305491 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | Química supramolecular Química combinatòria Anàlisi de pèptids Enllaços químics Supramolecular chemistry Combinatorial chemistry Analysis of peptides Chemical bonds |
| Sumario: | [cat] Les quimioteques dinàmiques (DCLs de “dynamic combinatorial libraries”) estan formades per una mescla de compostos interconnectats per mitjà de processos químics reversibles. Aquests sistemes dinàmics presenten la capacitat d’adaptar la seva composició a la presència d’un estímul extern. L’objectiu principal d’aquesta tesi és utilitzar DCLs com a sistemes químics complexos pel modelatge experimental de diversos processos d’interès biològic. En el Capítol 1 es van dissenyar, sintetitzar i caracteritzar catorze ditiols amb informació estructural de tipus peptídic, cadenes laterals amb diferents càrregues i informació quiral. A continuació, en el Capítol 2, es van establir unes condicions experimentals adequades per a generar DCLs de disulfurs a partir de l’oxidació dels ditiols sintetitzats. En aquest sentit, l’ús de DMSO com a codissolvent orgànic va demostrar tenir una sèrie d’efectes beneficiosos. Seguidament, en el Capítol 3, es va utilitzar una DCL minimalista de disseny bioinspirat per a reproduir tendències adaptatives pròpies de processos evolutius biològics. Així, es va observar que els canvis que provoca l’increment de la salinitat en la composició d’una DCL de pseudopèptids macrocíclics, tenen una notable similitud amb l’evolució natural de les proteïnes dels microorganismes halòfils. En el Capítol 4 es va estudiar l’efecte del mateix estímul extern en la composició d’una DCL complexa formada per espècies amb diferents càrregues. S’evidencià que el comportament de cada membre de la quimioteca està determinat per la seva informació estructural i per les múltiples relacions coadaptatives que aquest estableix amb la resta de membres de la xarxa molecular. Finalment, en el Capítol 5, es va utilitzar una DCL minimalista formada per espècies estereoisomèriques per estudiar el fenomen d’autoordenació homoquiral. |
|---|