Síntesis y estudio de derivados n-alénicos y n-acetilénicos de 2-indolilalquilaminas como inhibidores selectivos de las monoaminooxidasas A y B
Tesis doctoral realizada en la Universidad Complutense de Madrid (UCM), Facultad de Ciencias Químicas, Departamento de Química Orgánica y en el Instituto de Química Orgánica General (IQOG-CSIC).-- Año de lectura: 1992.
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| Format: | doctoral thesis |
| Publication Date: | 2001 |
| Country: | España |
| Institution: | Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) |
| Repository: | DIGITAL.CSIC. Repositorio Institucional del CSIC |
| OAI Identifier: | oai:digital.csic.es:10261/6815 |
| Online Access: | http://hdl.handle.net/10261/6815 |
| Access Level: | Open access |
| Keyword: | Monoaminooxidasas MAO Enzimas Inhibidores selectivos Iproniazida 2-Indolialquilaminas Derivados n-alénicos Derivados n-acetilénicos Efecto queso Antidepresivos |
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Síntesis y estudio de derivados n-alénicos y n-acetilénicos de 2-indolilalquilaminas como inhibidores selectivos de las monoaminooxidasas A y BFernández García, María ConcepciónMonoaminooxidasasMAOEnzimasInhibidores selectivosIproniazida2-IndolialquilaminasDerivados n-alénicosDerivados n-acetilénicosEfecto quesoAntidepresivosTesis doctoral realizada en la Universidad Complutense de Madrid (UCM), Facultad de Ciencias Químicas, Departamento de Química Orgánica y en el Instituto de Química Orgánica General (IQOG-CSIC).-- Año de lectura: 1992.Como consecuencia del trabajo de Tesis Doctoral recopilado en esta Memoria, se han obtenido y evaluado in vitro como inhibidores de las monoaminooxidasas A y B treinta nuevos compuestos derivados de 2-(1- metil-5-metoxiindolil)alquilaminas con cadena lineal o ramificada y sus derivados N-acetilénicos y N-alénicos.Se ha conseguido la síntesis de las 1-[2-(1-metil-5-metoxiindolilfletilaminas por adición de reactivos organometálicos a las bases de Schiff 12, 13, 14 y 15 de l-metil-5-metoxiindolil-2-carbaldehido (2) con metilamina, propargilamina, 2,3-butadienilamina y butinilamina respectivamente.En general, se observa que el acortamiento, la elongación y las ramificaciones en las posiciones α ó β de la cadena alquíica conducen a un aumento de los valores de I50 para la inhibición de MAO-A y a una disminución de los valores de I50 para MAO-B, por lo cual la mayor parte de estos compuestos no mostraron selectividad, salvo cinco de ellos que resultaron más selectivos para MAO-A que sus análogos estructurales de referencia. En particular, la N-(2,3-butadienil)-a-metil-2-[2-(1-metil-5-metoxiindolil)Jetilamina (22) mostró una selectividad para MAO-A del 60% respecto a la clorgilina.Peer reviewedUniversidad Complutense de MadridFernández Álvarez, Eldiberto200820082001info:eu-repo/semantics/doctoralThesishttp://purl.org/coar/resource_type/c_db065242255 bytesapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10261/6815reponame:DIGITAL.CSIC. Repositorio Institucional del CSICinstname:Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC)Españolinfo:eu-repo/semantics/openAccessoai:digital.csic.es:10261/68152026-05-22T06:33:51Z |
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