Development of a divergent strategy towards the synthesis of lycopodium alkaloids
En la present tesi doctoral s’ha desenvolupat una estratègia per obtenir els esquelets dels quatre alcaloides licopodi representatius a partir d’un mateix intermedi sintètic comú 1, de manera semblant al procés que té lloc a la natura. Com que tant la licopodina, la licodina com la fawcettimina tene...
| Author: | |
|---|---|
| Format: | doctoral thesis |
| Status: | Published version |
| Publication Date: | 2016 |
| Country: | España |
| Institution: | CBUC, CESCA |
| Repository: | TDR. Tesis Doctorales en Red |
| OAI Identifier: | oai:www.tdx.cat:10803/398853 |
| Online Access: | http://hdl.handle.net/10803/398853 |
| Access Level: | Open access |
| Keyword: | Síntesi orgànica Síntesis orgánica Organic synthesis Alcaloides Alkaloids Ciències de la Salut 615 |
| Summary: | En la present tesi doctoral s’ha desenvolupat una estratègia per obtenir els esquelets dels quatre alcaloides licopodi representatius a partir d’un mateix intermedi sintètic comú 1, de manera semblant al procés que té lloc a la natura. Com que tant la licopodina, la licodina com la fawcettimina tenen una configuració diferent al C-7 de la que presenta la flegmarina s’han preparat 20 grams del compost 2 de forma racèmica i s’ha dut a terme la separació dels dos enantiòmers per HPLC preparatiu. Per a la síntesi de la flegmarina ha sigut necessari transformar l’estructura de cis-decahidroquinolina de 2 en la trans decahidroquinolina de la flegmarina. A continuació s’ha addicionat un fosfonat de piridina i s’ha procedit a la hidrogenació de la vinil piridina en dues condicions diferents. |
|---|