Glicoquímica y reconocimiento molecular: influencia de las interacciones de apilamiento CH/π sobre la reactividad de glicósidos

La interacción de apilamiento carbohidrato/aromático constituye un motivo estructural recurrente en el reconocimiento molecular de glicósidos porreceptores, tanto naturales como sintéticos. Curiosamente, residuos de triptófano, fenilalanina y tirosina son comunes también en los centros catalíticos d...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Montalvillo Jiménez, Laura
Tipo de recurso: tesis doctoral
Fecha de publicación:2019
País:España
Institución:Universidad Complutense de Madrid (UCM)
Repositorio:Docta Complutense
Idioma:español
OAI Identifier:oai:docta.ucm.es:20.500.14352/10737
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/20.500.14352/10737
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:547(043.2)
Química orgánica
Chemistry
Organic
Química orgánica (Química)
2306 Química Orgánica
Descripción
Sumario:La interacción de apilamiento carbohidrato/aromático constituye un motivo estructural recurrente en el reconocimiento molecular de glicósidos porreceptores, tanto naturales como sintéticos. Curiosamente, residuos de triptófano, fenilalanina y tirosina son comunes también en los centros catalíticos de glicosidasas y glicosiltransferasas. Esta observación plantea la cuestión de si, además de contribuir al reconocimiento del sustrato, dichos residuos podrían asistir la formación o ruptura de enlaces glicosídicos mediante la estabilización de intermedios o estados de transición catiónicos, a través de interacciones CH/. Si bien la relevancia del apilamiento carbohidrato/aromático en el reconocimiento molecular de glicósidos es incuestionable, su impacto sobre la reactividad de los mismos es, a día de hoy, desconocido...