Síntesis de agonistas dopaminérgicos periféricos: 2-aminotetralinas y bioisósteros

[spa] Se describe la síntesis de agonistas dopaminérgicos perifericos DA1/DA2, eficaces para el tratamiento de la insuficiencia cardiaca congestiva, en los que se ha sustituido la unidad de 2-aminotetralina caracteristica de este grupo de compuestos por un nucleo heteromatico bioisostero de catecola...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Pérez Orcero, Carlos-Gabriel
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:1999
País:España
Institución:Universidad de Barcelona
Repositorio:Dipòsit Digital de la UB
OAI Identifier:oai:diposit.ub.edu:2445/129424
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/2445/129424
http://hdl.handle.net/10803/666016
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Síntesi orgànica
Química farmacèutica
Organic synthesis
Pharmaceutical chemistry
id ES_bdaddd45bbfbc3e2bb86d786ce44c441
oai_identifier_str oai:diposit.ub.edu:2445/129424
network_acronym_str ES
network_name_str España
repository_id_str
spelling Síntesis de agonistas dopaminérgicos periféricos: 2-aminotetralinas y bioisósterosPérez Orcero, Carlos-GabrielSíntesi orgànicaQuímica farmacèuticaOrganic synthesisPharmaceutical chemistry[spa] Se describe la síntesis de agonistas dopaminérgicos perifericos DA1/DA2, eficaces para el tratamiento de la insuficiencia cardiaca congestiva, en los que se ha sustituido la unidad de 2-aminotetralina caracteristica de este grupo de compuestos por un nucleo heteromatico bioisostero de catecolaminas, para superar los problemas de biodisponibilidad inherentes a la unidad de catecol. Para ello se ha establecido una vía de sintesis convergente, eficaz y de carácter general que ha permitido la preparación de estructuras de tipo 6-amino-2-hidroxitetrahidroquinolina, 6-aminotetrahidroquinolina, 3-piridiletilamina, 6-amino-2-hidroxitetrahidroquinolina, 6-aminotetrahidroquinolina, 3-piridiletilamina, 6-amino-2-hidroxitetrahidrobenzotiatol, 2,6-diaminotetrahidrobenzo-tiazol, 5-aminotetrahidroindol, 3-pirroliletilamina y 5-aminotetrahidroisoindol. Se han efectuado ensayos funcionales in vitro de actividad agonista dopaminérgica periferica de los compuestos sintetizados mediante el test de la arteria esplénica del conejo para la actividad DA1 y el test de la arteria auricular del conejo para la actividad DA2. Unicamente los compuestos de la serie tetrahidroquinolina actividad DA2 careciendo de actividad DA1, mientras que lo compuestos de la serie 2-aminotetrahidrobenzotiazol muestran actividad DA1 y DA2 aunque esta no es debida a una acción dopaminergica.Universitat de BarcelonaRoca Estrem, TomàsBosch Cartes, JoanUniversitat de Barcelona. Departament de Farmacologia i Química Terapèutica1999info:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionapplication/pdfhttps://hdl.handle.net/2445/129424http://hdl.handle.net/10803/666016Tesis Doctorals - Departament - Farmacologia i Química Terapèuticareponame:Dipòsit Digital de la UBinstname:Universidad de BarcelonaEspañolcc-by-nc-sa, (c) Pérez, 1999http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/3.0/info:eu-repo/semantics/openAccessoai:diposit.ub.edu:2445/1294242026-05-27T06:46:51Z
dc.title.none.fl_str_mv Síntesis de agonistas dopaminérgicos periféricos: 2-aminotetralinas y bioisósteros
title Síntesis de agonistas dopaminérgicos periféricos: 2-aminotetralinas y bioisósteros
spellingShingle Síntesis de agonistas dopaminérgicos periféricos: 2-aminotetralinas y bioisósteros
Pérez Orcero, Carlos-Gabriel
Síntesi orgànica
Química farmacèutica
Organic synthesis
Pharmaceutical chemistry
title_short Síntesis de agonistas dopaminérgicos periféricos: 2-aminotetralinas y bioisósteros
title_full Síntesis de agonistas dopaminérgicos periféricos: 2-aminotetralinas y bioisósteros
title_fullStr Síntesis de agonistas dopaminérgicos periféricos: 2-aminotetralinas y bioisósteros
title_full_unstemmed Síntesis de agonistas dopaminérgicos periféricos: 2-aminotetralinas y bioisósteros
title_sort Síntesis de agonistas dopaminérgicos periféricos: 2-aminotetralinas y bioisósteros
dc.creator.none.fl_str_mv Pérez Orcero, Carlos-Gabriel
author Pérez Orcero, Carlos-Gabriel
author_facet Pérez Orcero, Carlos-Gabriel
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Roca Estrem, Tomàs
Bosch Cartes, Joan
Universitat de Barcelona. Departament de Farmacologia i Química Terapèutica
dc.subject.none.fl_str_mv Síntesi orgànica
Química farmacèutica
Organic synthesis
Pharmaceutical chemistry
topic Síntesi orgànica
Química farmacèutica
Organic synthesis
Pharmaceutical chemistry
description [spa] Se describe la síntesis de agonistas dopaminérgicos perifericos DA1/DA2, eficaces para el tratamiento de la insuficiencia cardiaca congestiva, en los que se ha sustituido la unidad de 2-aminotetralina caracteristica de este grupo de compuestos por un nucleo heteromatico bioisostero de catecolaminas, para superar los problemas de biodisponibilidad inherentes a la unidad de catecol. Para ello se ha establecido una vía de sintesis convergente, eficaz y de carácter general que ha permitido la preparación de estructuras de tipo 6-amino-2-hidroxitetrahidroquinolina, 6-aminotetrahidroquinolina, 3-piridiletilamina, 6-amino-2-hidroxitetrahidroquinolina, 6-aminotetrahidroquinolina, 3-piridiletilamina, 6-amino-2-hidroxitetrahidrobenzotiatol, 2,6-diaminotetrahidrobenzo-tiazol, 5-aminotetrahidroindol, 3-pirroliletilamina y 5-aminotetrahidroisoindol. Se han efectuado ensayos funcionales in vitro de actividad agonista dopaminérgica periferica de los compuestos sintetizados mediante el test de la arteria esplénica del conejo para la actividad DA1 y el test de la arteria auricular del conejo para la actividad DA2. Unicamente los compuestos de la serie tetrahidroquinolina actividad DA2 careciendo de actividad DA1, mientras que lo compuestos de la serie 2-aminotetrahidrobenzotiazol muestran actividad DA1 y DA2 aunque esta no es debida a una acción dopaminergica.
publishDate 1999
dc.date.none.fl_str_mv 1999
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv https://hdl.handle.net/2445/129424
http://hdl.handle.net/10803/666016
url https://hdl.handle.net/2445/129424
http://hdl.handle.net/10803/666016
dc.language.none.fl_str_mv Español
language_invalid_str_mv Español
dc.rights.none.fl_str_mv cc-by-nc-sa, (c) Pérez, 1999
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/3.0/
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv cc-by-nc-sa, (c) Pérez, 1999
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/3.0/
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universitat de Barcelona
publisher.none.fl_str_mv Universitat de Barcelona
dc.source.none.fl_str_mv Tesis Doctorals - Departament - Farmacologia i Química Terapèutica
reponame:Dipòsit Digital de la UB
instname:Universidad de Barcelona
instname_str Universidad de Barcelona
reponame_str Dipòsit Digital de la UB
collection Dipòsit Digital de la UB
repository.name.fl_str_mv
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1869418220889309184
score 15,300724

Similares en LA Referencia