L'Adamantil, un substituent voluminós en bisoxazolines

En la present Tesi Doctoral s'ha optimitzat i escalat la síntesi del (2R)-2-(1-adamantil)-2-aminoetanol enantiomèricament pur. La seva síntesi parteix de l'acetoacetat d'etil, on s'introdueix el substituent 1-adamantil en la posició intercarbonílica. La posterior transposició d&#...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Comelles Espuga, Josep
Tipo de recurso: tesis doctoral
Fecha de publicación:2006
País:España
Institución:Universitat Autònoma de Barcelona
Repositorio:Dipòsit Digital de Documents de la UAB
Idioma:catalán
OAI Identifier:oai:ddd.uab.cat:38616
Acceso en línea:https://ddd.uab.cat/record/38616
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Acetoacetat d'etil
Catàlisi enantioselectiva
id ES_bd6f4edb6f4266dd1dea5b85fa8b4ee2
oai_identifier_str oai:ddd.uab.cat:38616
network_acronym_str ES
network_name_str España
repository_id_str
spelling L'Adamantil, un substituent voluminós en bisoxazolinescatàlisi asimètrica i estudis mecanísticsComelles Espuga, JosepAcetoacetat d'etilCatàlisi enantioselectivaEn la present Tesi Doctoral s'ha optimitzat i escalat la síntesi del (2R)-2-(1-adamantil)-2-aminoetanol enantiomèricament pur. La seva síntesi parteix de l'acetoacetat d'etil, on s'introdueix el substituent 1-adamantil en la posició intercarbonílica. La posterior transposició d'Schmidt, hidròlisi i reducció ens permet la obtenció del 2-(1-adamantil)-2-aminoetanol de forma racèmica. La protecció del grup amino del 1,2-aminoalcohol permet la realització d'una ressolució enzimàtica. La Pseudomonas Cepacea transesterifdica més ràpidament l'acetat de vinil per un dels dos enantiòmers del substrat. Controlant la conversió del procés s'acaba obtenint producte de transesterificació amb un 73% e.e. i substracte de partida amb.The synthesis of (2R)-2-(1-adamantyl)-2-aminoethanol enantiomericaly pure was achived. Starting from ethyl acetoacetate, 1-adamantyl sustituent was introduced at intercarbonilic position. After Schmidt rearrangement, hidrolysis and reduction racemic 2-(1-adamantyl)-2-aminoethanol was achieved. Amino proteccion of 1,2-aminoalcohol afforded enzymatic resolution sustrate. Pseudomonas Cepacea transesterificate vinyl acetate faster with one of the sustrate enantiomers, thus, controling process conversion, transesterification product is obtained with 73% e.e. and unreacted stating material is found with.Universitat Autònoma de BarcelonaVallribera, Adelina 22006-01-0120062006-01-01Tesi doctoralhttp://purl.org/coar/resource_type/c_db06VoRhttp://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85info:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttps://ddd.uab.cat/record/38616reponame:Dipòsit Digital de Documents de la UABinstname:Universitat Autònoma de BarcelonaCataláncatopen accesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Aquest material està protegit per drets d'autor i/o drets afins. Podeu utilitzar aquest material en funció del que permet la legislació de drets d'autor i drets afins d'aplicació al vostre cas. Per a d'altres usos heu d'obtenir permís del(s) titular(s) de drets.https://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/info:eu-repo/semantics/openAccessoai:ddd.uab.cat:386162026-06-06T12:50:31Z
dc.title.none.fl_str_mv L'Adamantil, un substituent voluminós en bisoxazolines
catàlisi asimètrica i estudis mecanístics
title L'Adamantil, un substituent voluminós en bisoxazolines
spellingShingle L'Adamantil, un substituent voluminós en bisoxazolines
Comelles Espuga, Josep
Acetoacetat d'etil
Catàlisi enantioselectiva
title_short L'Adamantil, un substituent voluminós en bisoxazolines
title_full L'Adamantil, un substituent voluminós en bisoxazolines
title_fullStr L'Adamantil, un substituent voluminós en bisoxazolines
title_full_unstemmed L'Adamantil, un substituent voluminós en bisoxazolines
title_sort L'Adamantil, un substituent voluminós en bisoxazolines
dc.creator.none.fl_str_mv Comelles Espuga, Josep
author Comelles Espuga, Josep
author_facet Comelles Espuga, Josep
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Vallribera, Adelina
dc.subject.none.fl_str_mv Acetoacetat d'etil
Catàlisi enantioselectiva
topic Acetoacetat d'etil
Catàlisi enantioselectiva
description En la present Tesi Doctoral s'ha optimitzat i escalat la síntesi del (2R)-2-(1-adamantil)-2-aminoetanol enantiomèricament pur. La seva síntesi parteix de l'acetoacetat d'etil, on s'introdueix el substituent 1-adamantil en la posició intercarbonílica. La posterior transposició d'Schmidt, hidròlisi i reducció ens permet la obtenció del 2-(1-adamantil)-2-aminoetanol de forma racèmica. La protecció del grup amino del 1,2-aminoalcohol permet la realització d'una ressolució enzimàtica. La Pseudomonas Cepacea transesterifdica més ràpidament l'acetat de vinil per un dels dos enantiòmers del substrat. Controlant la conversió del procés s'acaba obtenint producte de transesterificació amb un 73% e.e. i substracte de partida amb.
publishDate 2006
dc.date.none.fl_str_mv 2
2006-01-01
2006
2006-01-01
dc.type.none.fl_str_mv Tesi doctoral
http://purl.org/coar/resource_type/c_db06
VoR
http://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85
dc.type.openaire.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
dc.identifier.none.fl_str_mv https://ddd.uab.cat/record/38616
url https://ddd.uab.cat/record/38616
dc.language.none.fl_str_mv Catalán
cat
language_invalid_str_mv Catalán
language cat
dc.rights.none.fl_str_mv open access
http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
https://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/
dc.rights.openaire.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv open access
http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
https://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universitat Autònoma de Barcelona
publisher.none.fl_str_mv Universitat Autònoma de Barcelona
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Dipòsit Digital de Documents de la UAB
instname:Universitat Autònoma de Barcelona
instname_str Universitat Autònoma de Barcelona
reponame_str Dipòsit Digital de Documents de la UAB
collection Dipòsit Digital de Documents de la UAB
repository.name.fl_str_mv
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1869418200293179392
score 15,300719

Similares en LA Referencia