Estudio de los ácidos 3-aril-2-mercaptopropenoicos como complejantes de iones metálicos

[spa] Anteriores estudios sobre ácidos 3-aril-2-mercaptopropenoicos han mostrado una gran capacidad de reacción frente a los iones metálicos, dando lugar a la formación de precipitados con los iones de los grupos primera y segunda de la marcha analítica clásica, y complejos solubles coloreados con l...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Beltrán Abadia, José Luis
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:1986
País:España
Institución:Universidad de Barcelona
Repositorio:Dipòsit Digital de la UB
OAI Identifier:oai:diposit.ub.edu:2445/42829
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/2445/42829
http://www.tdx.cat/TDX-0715109-112140
http://hdl.handle.net/10803/2736
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Química analítica
Ions metàl·lics
Reactivitat (Química)
Analytical chemistry
Metallic ions
Reactivity (Chemistry)
Descripción
Sumario:[spa] Anteriores estudios sobre ácidos 3-aril-2-mercaptopropenoicos han mostrado una gran capacidad de reacción frente a los iones metálicos, dando lugar a la formación de precipitados con los iones de los grupos primera y segunda de la marcha analítica clásica, y complejos solubles coloreados con los metales de transición. La sensibilidad y selectividad de algunas de estas reacciones se ha aplicado a la determinación espectrofotométrica de iones metálicos como níquel(II), titanio(IV) o manganeso(II). Aunque el tipo de reacciones a que dan lugar son muy similares a las de los mercaptoácidos saturados, como tioglicólico o mercaptoacético, las reacciones que dan los ácidos 3-aril-2-mercaptopropenoicos son mucho más sensibles debido a la presencia de un doble enlace conjugado entre la agrupación ácido carboxílica-tiol y el sustituyente aromático. Por otra parte, se ha comprobado la importancia de este tipo de compuestos en sistemas biológicos por su capacidad de complejación con los iones metálicos, siendo potentes inhibidores de ciertas metaloenzimas dependientes de cobre(ll) y zinc(II), y mostrando actividad antibacteriana. Los datos disponibles sobre complejación de iones metálicos por los ácidos 3-aril-2-mercaptopropenoicos han mostrado una alta afinidad por los iones Ni(ll)y Zn(II), formando complejos muy estables de composición 1:1:0 y 2:1:0 (ligando:metal:protón). Estos complejos son más estables que los correspondientes formados por los ácidos 3-aril-2-mercaptopropanoicos, debido a la mayor conjugación que permite su estructura. Con el objeto de profundizar en el conocimiento de este tipo de sustancias como reactivos analíticos y su comportamiento frente a los iones metálicos, se han estudiado en esta memoria los ácidos 3-(1-Naftil)- y 3-(2-Naftil)-2-mercaptopropenoicos (31N2MP y 32N2MP, respectivamente), en los que el sustituyente aromático es de anillos condensados, para obtener una mayor deslocalización en el sistema de electrones "pi" de la molécula. Se han estudiado los dos naftil-derivados para comprobar si las diferencias en cuanto a efectos resonantes de la molécula también da lugar a diferente comportamiento frente a los iones metálicos. Los estudios llevados a cabo han consistido en su síntesis, determinación de sus características químicas, reaccionabilidad y equilibrios de formación de algunos de sus complejos solubles.