Direct Enantioselective Michael Reactions of Ketones and Aldehydes with Nitroalkenes under Brønsted Base/H-Bonding Catalysis

467 p.

Detalhes bibliográficos
Autor: Campano García, Teresa Esperanza
Tipo de documento: tese
Data de publicação:2020
País:España
Recursos:Universidad del País Vasco
Repositório:Addi. Archivo Digital para la Docencia y la Investigación
OAI Identifier:oai:addi.ehu.eus:10810/50441
Acesso em linha:http://hdl.handle.net/10810/50441
Access Level:Acceso aberto
Palavra-chave:reaction mechanics
stereochemistry and conformational analysis
structure of organic molecules
mecánica de reacción
estereoquímica y análisis conformacional
estructura de moléculas orgánicas
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spelling Direct Enantioselective Michael Reactions of Ketones and Aldehydes with Nitroalkenes under Brønsted Base/H-Bonding CatalysisCampano García, Teresa Esperanzareaction mechanicsstereochemistry and conformational analysisstructure of organic moleculesmecánica de reacciónestereoquímica y análisis conformacionalestructura de moléculas orgánicas467 p.promover la a-funcionalización directa y enantioselectiva de cetonas y aldehídos con ciertascaracterísticas estructurales. Específicamente, en esta Tesis Doctoral se ha estudiado la reacción deMichael enantioselectiva de cetonas y aldehídos con nitroolefinas promovida por bases de Brønstedbifuncionales, lo que conduce a los correspondientes aductos con muy buen estereocontrol. En estasreacciones se han empleado a-hidroxicetonas saturadas e insaturadas, bencil alquinil cetonas yarilacetaldehídos como dadores de Michael eficientes.La posterior elaboración de los correspondientes aductos ha proporcionado a) mediante escisiónoxidativa de la función aciloínica en el caso de las a-hidroxicetonas, ácidos carboxílicos y aldehídos a-funcionalizados enantiopuros, b) mediante reducción de las bencil alquinil cetonas a-funcionalizadas,cetonas dialquílicas no simétricas a-sustituidas enantiopuras, c) mediante ciclación ipso intramolecularde los correspondientes aductos de las bencil alquinil cetonas, espirociclos y estructuras molecularestricíclicas.Para el estudio de la citada reacción con aldehídos una nueva familia de catalizadores de basesde Brønsted que contienen un amino ácido y el grupo escuaramida ha sido sintetizada para obtener loscorrespondientes aductos con elevada estereoselectividad.Finalmente, durante una breve estancia en la Unviersidad de Toronto en los Lash MillerChemical Laboratories, bajo la supervisión del Prof. Robert Batey, se ha llevado a cabo el estudio y lavalidación de una metodología para la síntesis de 5-aminotetrazoles 1-sustituidos obteniéndose conbuenos rendimientos.Mielgo Vicente, María AntoniaPalomo Nicolau, Claudio2021202120202020info:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10810/50441reponame:Addi. Archivo Digital para la Docencia y la Investigacióninstname:Universidad del País VascoInglésinfo:eu-repo/semantics/openAccesshttp://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0/es/Atribución-CompartirIgual 3.0 España(cc)2020 TERESA E. CAMPANO GARCIA (cc by -sa 4.0)oai:addi.ehu.eus:10810/504412026-06-18T09:23:17Z
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