Synthesis of T-shaped molecules for their deposition over three-terminal devices

Els curcuminoids (CCMoids) són un grup de petites molècules orgàniques que presenten dos anells aromàtics units per una cadena conjugada de set carbonis i una fracció ceto-enol en la posició central de les seves estructures. Aquest tipus de molècules poden ser obtingudes mitjançant mètodes directes...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Riba López, Daniel
Tipo de recurso: tesis doctoral
Fecha de publicación:2023
País:España
Institución:Universitat Autònoma de Barcelona
Repositorio:Dipòsit Digital de Documents de la UAB
Idioma:inglés
OAI Identifier:oai:ddd.uab.cat:281177
Acceso en línea:https://ddd.uab.cat/record/281177
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Curcuminoids
Curcuminoides
Electrònica
Electrónica
Electronic
Dispositiu
Dispositivo
Device
Ciències Experimentals
Descripción
Sumario:Els curcuminoids (CCMoids) són un grup de petites molècules orgàniques que presenten dos anells aromàtics units per una cadena conjugada de set carbonis i una fracció ceto-enol en la posició central de les seves estructures. Aquest tipus de molècules poden ser obtingudes mitjançant mètodes directes que permeten modificar la seva estructura canviant la naturalesa dels seus substituents aromàtics laterals, inserint grups funcionals addicionals en el carboni central de la cadena d'alquens de l'esquelet CCMoide i/o modificant químicament la unitat quelant ceto-enol, incloent en aquesta possibilitat, la coordinació amb metalls o centres metal·loides. Els CCMoids han estat utilitzats extensament en biomedicina. No obstant, en aquesta tesis doctoral ens hem centrat en el disseny de nous CCMoides per a la seva aplicació en el camp de l'Electrònica Molecular. En els últims anys el nostre grup ha estat treballant en la deposició de CCMoids sobre dispositius de tres terminals basats en grafè. Els dispositius funcionen com a transistors d'efecte camp (FET), formats per dos elèctrodes (font i drenatge) fets de grafè i suportats sobre un tercer (porta) de Si, on una capa de SiO2 és utilitzada com aïllant entre ells. Els CCMoids publicats posseeixen anells antracènics en els braços, actuant com a bons grups d'ancoratge amb els elèctrodes de grafè a través d'una interacció π-π. L'eficiència d'aquest contacte, lluny de ser òptima, es troba encara sota estudi donat la seva dèbil naturalesa d'ancoratge i també la seva varietat de formes i la composició de les vores dels elèctrodes de grafè. Des d'un punt de vista químic, és necessari buscar un nou tipus de CCMoides que puguin millorar la força d'ancoratge als elèctrodes de grafè i que permeti reaccionar amb una part addicional als dispositius (elèctrode de Si, porta) a través de grups funcionals, fixant les molècules i fent el dispositiu final més robust i eficient a temperatures baixes i ambient. Així doncs, en aquesta tesis es presenten nous CCMoides que contenen hidrocarburs aromàtics policíclics (PAH) en ambdós extrems de la molècula, per millorar la interacció amb el grafè, i en segon lloc, CCMoides amb aparença de T que contenen també aquestes unitats PAH i grups funcionals curts (acabats amb alquins o alquens) en el centre de la cadena del CCMoid, que mitjançant reaccions de hidrosililació es poden obtenir grups silans terminals capaços de reaccionar amb el els -Si-OH del suport activat de SiO2 del dispositiu híbrid de tres terminals, fixant així els CCMoids al sistema final. En aquest sentit, alguns dels nous CCMoids presentats en aquesta tesis s'han dissenyat amb una estructura que conté molts anells aromàtics en els braços i, a més a més, d'altres que contenen també una cadena alquílica curta situada en el centre de la cadena central d'alquens conjugada que hauria de proporcionar millors posicions d'ancoratge amb les diferents parts del dispositiu seleccionat, un dispositiu híbrid de tres terminals. A més a més, la caracterització detallada de tots els CCMoids sintetitzats se s'ha dut a terme amb tècniques en dissolució (1H-, 13C-NMR, UV-Vis i electroquímica) i en estat sòlid (Raman, FTIR, UV-Vis, MS MALDI-TOF i TGA), permetent la comparació de les correlacions estructurals òptiques/electroquímiques respecte la naturalesa de aïllant-semiconductor de cada CCMoid. Finalment, en aquesta tesis també es presenta els primers passos per a la creació de nous CCMoids amb grups reactius en els braços, essent els precursors per a la creació de nanocintes de grafè amb esquelet CCMoid.