Síntesi i estudi de la capacitat enantiodiferenciadora de nous derivats binaftalènics amb simetria C2, eix i centres estereogènics
L’estereoquímica influeix en les propietats i la reactivitat dels compostos quirals, i això pot resultar molt important quan es considera la seva activitat farmacològica, ja que ambdós enantiòmers poden tenir una activitat biològica o eficàcia diferent. És per aquest motiu que resulta tan interessan...
| Autor: | |
|---|---|
| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2013 |
| País: | España |
| Institución: | CBUC, CESCA |
| Repositorio: | TDR. Tesis Doctorales en Red |
| OAI Identifier: | oai:www.tdx.cat:10803/125721 |
| Acceso en línea: | http://hdl.handle.net/10803/125721 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | Síntesi Agent de solvatació quiral RMN Ciències Experimentals 547 |
| Sumario: | L’estereoquímica influeix en les propietats i la reactivitat dels compostos quirals, i això pot resultar molt important quan es considera la seva activitat farmacològica, ja que ambdós enantiòmers poden tenir una activitat biològica o eficàcia diferent. És per aquest motiu que resulta tan interessant disposar de metodologies que permetin determinar la puresa enantiomèrica d’una mostra de manera senzilla i precisa. Aquesta Tesi Doctoral s’emmarca dins d’un projecte dirigit a la síntesi de nous agents de solvatació quiral (CSAs) per a la determinació de la puresa enantiomèrica mitjançant RMN. Concretament, en aquest treball s’han sintetitzat nous CSAs amb una estructura binaftalènica comuna, amb simetria C2 i eix i centres estereogènics. S’han sintetitzat dos compostos dicetònics diferentment substituïts a les posicions α-carboníliques, ambdós amb un esquelet binaftalènic comú, la 1,1’-([1,1’-binaftalen]-2,2’-diil)dietanona i la ([1,1'-binaftalen]-2,2'-diil)bis(fenilmetanona). La reducció d’aquestes dicetones ha estat estudiada tant amb agents reductors aquirals com amb mètodes de reducció enantioselectius amb l’objectiu de sintetitzar els corresponents diols tant racèmics com enantiopurs. Com a resultat d’aquests assajos s’han sintetitzat els sis estereoisòmers del corresponent dimetilalcohol i quatre del difenilalcohol. Finalment, la capacitat enantiodiferenciadora dels anteriors diols amb simetria C2 ha estat estudiada front diversos soluts de referència, aconseguint la formació dels complexos diastereoisomèrics CSA-solut en tots els casos i arribant a poder quantificar la puresa enantiomèrica en alguns dels assajos realitzats. |
|---|