Supramolecular studies on the behaviour of different chiral cycloalkane-based compounds as receptors, gelators and surfactants

En aquesta tesi, s’han estudiat quatre diferent sistemes supramoleculars com a receptors, gelificadors o tensioactius. S’ha analitzat la influència de diferents factors estructurals de la molècula senzilla en la seva propietat supramolecular final. S’han utilitzat diferents estratègies per a prepara...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Pi i Boleda, Bernat
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2016
País:España
Institución:CBUC, CESCA
Repositorio:TDR. Tesis Doctorales en Red
OAI Identifier:oai:www.tdx.cat:10803/400575
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10803/400575
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Receptors
Receptores
Gelificadors
Gelificadores
Gelators
Tensioactius
Tensioactivos
Surfactants
Ciències Experimentals
547
Descripción
Sumario:En aquesta tesi, s’han estudiat quatre diferent sistemes supramoleculars com a receptors, gelificadors o tensioactius. S’ha analitzat la influència de diferents factors estructurals de la molècula senzilla en la seva propietat supramolecular final. S’han utilitzat diferents estratègies per a preparar els compostos estudiats. La combinació de diferents tècniques ens ha permès entendre millor aquests sistemes obtenint un resultat sinèrgic. Els resultats d’aquesta tesi estan dividits en quatre capítols: 1) Diferents receptors d’anions tripodals s’han sintetitzat i la seva complexació amb diferents anions s’ha estudiat. Fent servir RMN, les energies de Gibbs de complexació s’han calculat i la seva afinitat de cordinació s’ha estudiat. Mitjançant càlculs teòrics, l’estructura dels diferents complexes s’ha predit. També, la termodinàmica dels sistemes estudiats s’ha calculat. Els càlculs teòrics ens han permès entendre i racionalitzarels resultats experimentals. 2) Tres famílies diferents de gelificadors basats en carbocicles que contenen dos grups amida s’han estudiat per tal de determinar la influència de la mida de l’anell, les substitucions de l’anell i l’estereoquímica de la molècula en les seves habilitats gelificants. Usant el test de la inversió del tub i racionalitzant-lo amb diferents paràmetres de solubilitat, les habilitats gelificants dels diferents compostos s’han determinat. Aquest estudi s’ha acompanyat amb RMN d’alta resolució. L’agregació s’ha estudiat mitjançant càlculs teòrics, els quals estan en acord amb els espectres de dicroïsme circular obtinguts dels xerogels. Finalment, fent servir SEM, s’ha determinat la morfologia dels agregats. 3) Quatre diferents tensioactius tipus bola s’han sintetitzat i el seu caràcter com a tensioacitus s’ha estudiat per tal de determinar la influència de l’esteroquímica i la regioquímica en el seu comportament com a tensioactius. Fent servir el mètode de la gota penjatn, la variació de la tensió superficial amb la concentració s’ha analitzat. Hem desenvolupat un nou mètode per predir l’estructura dels tensioactius agregats a la superfície. Finalment, les tècniques de cryoTEM i SAXS ens han permès estudiar la morfologia i la mida dels agregats. 4) Al darrer capítol, qutre tensioactius depenents del pH s’han sintetitzat. L’estudi supramolecular de les seves propietats s’ha dut a terme usant diverses tècniques. Aquests tensioactius mostren un interessant comportament àcid-base adequat per a possibles aplicacions biològiques. És per això que s’han estudiat com a possibles nous vectors no-virals per a teràpia gènica fent servir diferents tècniques biofísiques i biològiques. Els resultats mostren que no són tòxics i que tenen propietats interessants per ser usats com a vectors.