Catalytic Enantioselective Synthesis of a-aryl a-hydrazino Esters and Amides

Catalysts generated by combinations of Pd(TFA)2and pyridine-hydrazone ligands have allowed the asymmetric 1,2-addition of aryl boronic acids toN-carbamoyl (Cbz and Fmoc) protected glyoxylate-derived hydrazones, yielding a-aryl a-hydrazino esters/amides in high enantioselectivities. Subsequent remova...

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Detalles Bibliográficos
Autores: Velázquez Muñoz, Marta, Alberca Manzano, Saúl, Iglesias Sigüenza, Francisco Javier, Fernández Fernández, Rosario Fátima, Lassaletta, José M., Monge Fernández, David
Tipo de recurso: artículo
Estado:Versión aceptada para publicación
Fecha de publicación:2020
País:España
Institución:Universidad de Sevilla (US)
Repositorio:idUS. Depósito de Investigación de la Universidad de Sevilla
OAI Identifier:oai:idus.us.es:11441/139898
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/11441/139898
https://doi.org/10.1039/d0cc02478c
Access Level:acceso abierto
Descripción
Sumario:Catalysts generated by combinations of Pd(TFA)2and pyridine-hydrazone ligands have allowed the asymmetric 1,2-addition of aryl boronic acids toN-carbamoyl (Cbz and Fmoc) protected glyoxylate-derived hydrazones, yielding a-aryl a-hydrazino esters/amides in high enantioselectivities. Subsequent removal of the carbamoyl moiety affords key building blocks en route to hydrazinopeptides,N-aminopeptides and peptidomimetics thereof.