Estudis exploratoris en la síntesi dels alcaloides indòlics pericina (subincanadina E) i quebrachamina emprant una estratègia unificada

Diversos alcaloides indòlics que pertanyen a famílies biogenètiques diferents es caracteritzen per presentar estructures tetracícliques amb pont constituïdes per un anell mitjà fusionat amb l'indole i una piperidina 3-substituïda. En aquest sentit, el nostre grup de recerca ha realitzat amb éxi...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Valldosera Juárez, Magdalena
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2015
País:España
Institución:CBUC, CESCA
Repositorio:TDR. Tesis Doctorales en Red
OAI Identifier:oai:www.tdx.cat:10803/360841
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10803/360841
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Alcaloides
Alkaloids
Química farmacèutica
Química farmacéutica
Pharmaceutical chemistry
Ciències de la Salut
615
id ES_a04d336e2649187d7d5259d5dea300c2
oai_identifier_str oai:www.tdx.cat:10803/360841
network_acronym_str ES
network_name_str España
repository_id_str
dc.title.none.fl_str_mv Estudis exploratoris en la síntesi dels alcaloides indòlics pericina (subincanadina E) i quebrachamina emprant una estratègia unificada
title Estudis exploratoris en la síntesi dels alcaloides indòlics pericina (subincanadina E) i quebrachamina emprant una estratègia unificada
spellingShingle Estudis exploratoris en la síntesi dels alcaloides indòlics pericina (subincanadina E) i quebrachamina emprant una estratègia unificada
Valldosera Juárez, Magdalena
Alcaloides
Alkaloids
Química farmacèutica
Química farmacéutica
Pharmaceutical chemistry
Ciències de la Salut
615
title_short Estudis exploratoris en la síntesi dels alcaloides indòlics pericina (subincanadina E) i quebrachamina emprant una estratègia unificada
title_full Estudis exploratoris en la síntesi dels alcaloides indòlics pericina (subincanadina E) i quebrachamina emprant una estratègia unificada
title_fullStr Estudis exploratoris en la síntesi dels alcaloides indòlics pericina (subincanadina E) i quebrachamina emprant una estratègia unificada
title_full_unstemmed Estudis exploratoris en la síntesi dels alcaloides indòlics pericina (subincanadina E) i quebrachamina emprant una estratègia unificada
title_sort Estudis exploratoris en la síntesi dels alcaloides indòlics pericina (subincanadina E) i quebrachamina emprant una estratègia unificada
dc.creator.none.fl_str_mv Valldosera Juárez, Magdalena
author Valldosera Juárez, Magdalena
author_facet Valldosera Juárez, Magdalena
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Solé Arjó, Daniel
Roca Estrem, Tomás
Roca Estrem, Tomás
Universitat de Barcelona. Departament de Farmacologia i Química Terapèutica
dc.subject.none.fl_str_mv Alcaloides
Alkaloids
Química farmacèutica
Química farmacéutica
Pharmaceutical chemistry
Ciències de la Salut
615
topic Alcaloides
Alkaloids
Química farmacèutica
Química farmacéutica
Pharmaceutical chemistry
Ciències de la Salut
615
description Diversos alcaloides indòlics que pertanyen a famílies biogenètiques diferents es caracteritzen per presentar estructures tetracícliques amb pont constituïdes per un anell mitjà fusionat amb l'indole i una piperidina 3-substituïda. En aquest sentit, el nostre grup de recerca ha realitzat amb éxit la construcció dels sistemes tetracíclics de l'ervitsina i la 5-nor cleavamina, i la síntesi total de l'aparicina i les cleavamines utilitzant una estratègia unificada que combina dues reaccions d'eficàcia reconeguda en la formació d'enllaços C-C: una reacció de metàtesi intramolecular d'alquens (ring-closing metathesis, RCM) i una ciclació de Heck d'un halur vinílic. En la present Tesi Doctoral ens proposàrem avaluar les possibilitats sintètiques de l'estratègia de doble anulació RCM-Heck per la síntesi dels alcaloides indòlics pericina (subincanadina E) i quebrachamina. En el Capítol 2 es detallen els nostres esforços per establir una nova aproximació sintètica a l'alcaloide pericina basada en aquests conceptes. Després d'haver desenvolupat una ruta basada en reaccions de RCM de diens indòlics per accedir a estructures tricícliques que incorporen l'anell central de 9 baules característic de l'alcaloide, s'ha perseguit sense èxit la ciclació de Heck que hauria completat l'esquelet de la pericina. Al Capítol 3 es descriu la construcció d'estructures tricícliques d'azonino[5,4-b]indole substituïdes a la posició 5, com a intermedis potencials en la síntesi de l'alcaloide quebrachamina. Aquest estudi sintètic ha implicat avaluar l'ús de reaccions de RCM, tant de diens com d'enins indòlics. En concret, cal destacar la utilització d'halurs alquinílics com a substrats en la reacció de metàtesis d'enins (RCEYM) ja que, fins al present, no havien estat mai explorats per aquesta finalitat.
publishDate 2015
dc.date.none.fl_str_mv 2015
2016
2016
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10803/360841
url http://hdl.handle.net/10803/360841
dc.language.none.fl_str_mv Catalán
language_invalid_str_mv Catalán
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 138 p.
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universitat de Barcelona
publisher.none.fl_str_mv Universitat de Barcelona
dc.source.none.fl_str_mv TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)
reponame:TDR. Tesis Doctorales en Red
instname:CBUC, CESCA
instname_str CBUC, CESCA
reponame_str TDR. Tesis Doctorales en Red
collection TDR. Tesis Doctorales en Red
repository.name.fl_str_mv
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1869414999546396672
spelling Estudis exploratoris en la síntesi dels alcaloides indòlics pericina (subincanadina E) i quebrachamina emprant una estratègia unificadaValldosera Juárez, MagdalenaAlcaloidesAlkaloidsQuímica farmacèuticaQuímica farmacéuticaPharmaceutical chemistryCiències de la Salut615Diversos alcaloides indòlics que pertanyen a famílies biogenètiques diferents es caracteritzen per presentar estructures tetracícliques amb pont constituïdes per un anell mitjà fusionat amb l'indole i una piperidina 3-substituïda. En aquest sentit, el nostre grup de recerca ha realitzat amb éxit la construcció dels sistemes tetracíclics de l'ervitsina i la 5-nor cleavamina, i la síntesi total de l'aparicina i les cleavamines utilitzant una estratègia unificada que combina dues reaccions d'eficàcia reconeguda en la formació d'enllaços C-C: una reacció de metàtesi intramolecular d'alquens (ring-closing metathesis, RCM) i una ciclació de Heck d'un halur vinílic. En la present Tesi Doctoral ens proposàrem avaluar les possibilitats sintètiques de l'estratègia de doble anulació RCM-Heck per la síntesi dels alcaloides indòlics pericina (subincanadina E) i quebrachamina. En el Capítol 2 es detallen els nostres esforços per establir una nova aproximació sintètica a l'alcaloide pericina basada en aquests conceptes. Després d'haver desenvolupat una ruta basada en reaccions de RCM de diens indòlics per accedir a estructures tricícliques que incorporen l'anell central de 9 baules característic de l'alcaloide, s'ha perseguit sense èxit la ciclació de Heck que hauria completat l'esquelet de la pericina. Al Capítol 3 es descriu la construcció d'estructures tricícliques d'azonino[5,4-b]indole substituïdes a la posició 5, com a intermedis potencials en la síntesi de l'alcaloide quebrachamina. Aquest estudi sintètic ha implicat avaluar l'ús de reaccions de RCM, tant de diens com d'enins indòlics. En concret, cal destacar la utilització d'halurs alquinílics com a substrats en la reacció de metàtesis d'enins (RCEYM) ja que, fins al present, no havien estat mai explorats per aquesta finalitat.Several indole alkaloids belonging to different biogenetic families are characterized by a bridged tetracyclic structure formed by a medium ring fused with the indole system and a 3-substituted piperidine. In this regard, our group has successfully completed the construction of the tetracyclic systems ervitsine and 5-nor cleavamine and the total synthesis of aparicine and cleavamines using a unified strategy that combines two highly recognized reactions in C-C bond formation: the ring-closing metathesis reaction (RCM) and the Heck reaction. In the present work we wanted to evaluate the synthetic possibilities of the double annulation strategy RCM-Heck for the synthesis of indole alkaloids pericine (subincanadine E) and quebrachamine. Chapter 2 details our efforts to establish a new synthetic approach to pericine alkaloid based on these concepts. Having developed an indole templated diene RCM-based route to access to the tricylic structures that incorporate the characteristic central 9-membered ring of the alkaloid, we have pursued the Heck cyclization for the completion of the pericine skeleton unsuccessfully. Chapter 3 describes the construction of tricyclic azonino[5,4-b]indole structures substituted at position 5 as potential intermediates for the synthesis of quebrachamine alkaloid. This synthetic study involved evaluating the use of RCM reactions (indole templated dienes and enynes). In particular, it is noteworthy the use of alkynyl halides as substrates for enyne metathesis reaction (RCEYM) because, up to now, they had never been explored for this purpose.Universitat de BarcelonaSolé Arjó, DanielRoca Estrem, TomásRoca Estrem, TomásUniversitat de Barcelona. Departament de Farmacologia i Química Terapèutica201620162015info:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion138 p.application/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10803/360841TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)reponame:TDR. Tesis Doctorales en Redinstname:CBUC, CESCACatalánADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.info:eu-repo/semantics/openAccessoai:www.tdx.cat:10803/3608412026-06-14T12:46:07Z
score 15,300719

Similares en LA Referencia