Nous agents de solvatació quiral tipus pinça amb anells antracènics: derivats de trifluorometilamines i trifluorometilcarbinols binòlics

The thesis described herein is focused in the synthesis and behaviour study of new Chiral Solvating Agents (CSA) based on molecular tweezers. The new enantiopure compounds prepared, can be differenciated in two big groups the ones with a trifluorotmethylanthrylamine backbone with an isopthalyc acid...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Monteagudo Soldevilla, Eva
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2012
País:España
Institución:CBUC, CESCA
Repositorio:TDR. Tesis Doctorales en Red
OAI Identifier:oai:www.tdx.cat:10803/96700
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10803/96700
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:RMN
Binol
Enantiòmer
Ciències Experimentals
547
id ES_968dba42675ce599ff8a9634fa935d39
oai_identifier_str oai:www.tdx.cat:10803/96700
network_acronym_str ES
network_name_str España
repository_id_str
dc.title.none.fl_str_mv Nous agents de solvatació quiral tipus pinça amb anells antracènics: derivats de trifluorometilamines i trifluorometilcarbinols binòlics
title Nous agents de solvatació quiral tipus pinça amb anells antracènics: derivats de trifluorometilamines i trifluorometilcarbinols binòlics
spellingShingle Nous agents de solvatació quiral tipus pinça amb anells antracènics: derivats de trifluorometilamines i trifluorometilcarbinols binòlics
Monteagudo Soldevilla, Eva
RMN
Binol
Enantiòmer
Ciències Experimentals
547
title_short Nous agents de solvatació quiral tipus pinça amb anells antracènics: derivats de trifluorometilamines i trifluorometilcarbinols binòlics
title_full Nous agents de solvatació quiral tipus pinça amb anells antracènics: derivats de trifluorometilamines i trifluorometilcarbinols binòlics
title_fullStr Nous agents de solvatació quiral tipus pinça amb anells antracènics: derivats de trifluorometilamines i trifluorometilcarbinols binòlics
title_full_unstemmed Nous agents de solvatació quiral tipus pinça amb anells antracènics: derivats de trifluorometilamines i trifluorometilcarbinols binòlics
title_sort Nous agents de solvatació quiral tipus pinça amb anells antracènics: derivats de trifluorometilamines i trifluorometilcarbinols binòlics
dc.creator.none.fl_str_mv Monteagudo Soldevilla, Eva
author Monteagudo Soldevilla, Eva
author_facet Monteagudo Soldevilla, Eva
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Virgili, Albert
Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química
dc.subject.none.fl_str_mv RMN
Binol
Enantiòmer
Ciències Experimentals
547
topic RMN
Binol
Enantiòmer
Ciències Experimentals
547
description The thesis described herein is focused in the synthesis and behaviour study of new Chiral Solvating Agents (CSA) based on molecular tweezers. The new enantiopure compounds prepared, can be differenciated in two big groups the ones with a trifluorotmethylanthrylamine backbone with an isopthalyc acid as a linking molecule, and the trifluoromethylcarbinol derivatives, these ones linked by a BINOL molecule, which adds an additional stereogenic element due to its chiral axis. As CSA's, these compounds have to collect some main elements into its structure in order to be able to generate different diastereomeric complexes from each enantiomer to the substrate. It is essential, then, the capability of generating non covalent interactions due to complementarity in size, geometry and type of functional groups involve in the two interacting substances. It is very important, as well, the CSA structure contains a very anisotropic group close to the chiral center. For instance an anthracene ring, which will stimulate the formation of a non equivalent magnetic environment at the substrate stereogenic centers, favoring in this way the enantiorecognition. The new compounds enantiodifferenciating capacity has been shown in the measurement of enantiomeric excesses by means of NMR. This, has been evaluated by using different reference substrates and some of the distereoisomeric complexes generated have been studied deeply.
publishDate 2012
dc.date.none.fl_str_mv 2012
2012
2012
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10803/96700
url http://hdl.handle.net/10803/96700
dc.language.none.fl_str_mv Catalán
language_invalid_str_mv Catalán
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 308 p.
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universitat Autònoma de Barcelona
publisher.none.fl_str_mv Universitat Autònoma de Barcelona
dc.source.none.fl_str_mv TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)
reponame:TDR. Tesis Doctorales en Red
instname:CBUC, CESCA
instname_str CBUC, CESCA
reponame_str TDR. Tesis Doctorales en Red
collection TDR. Tesis Doctorales en Red
repository.name.fl_str_mv
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1869413959403044864
spelling Nous agents de solvatació quiral tipus pinça amb anells antracènics: derivats de trifluorometilamines i trifluorometilcarbinols binòlicsMonteagudo Soldevilla, EvaRMNBinolEnantiòmerCiències Experimentals547The thesis described herein is focused in the synthesis and behaviour study of new Chiral Solvating Agents (CSA) based on molecular tweezers. The new enantiopure compounds prepared, can be differenciated in two big groups the ones with a trifluorotmethylanthrylamine backbone with an isopthalyc acid as a linking molecule, and the trifluoromethylcarbinol derivatives, these ones linked by a BINOL molecule, which adds an additional stereogenic element due to its chiral axis. As CSA's, these compounds have to collect some main elements into its structure in order to be able to generate different diastereomeric complexes from each enantiomer to the substrate. It is essential, then, the capability of generating non covalent interactions due to complementarity in size, geometry and type of functional groups involve in the two interacting substances. It is very important, as well, the CSA structure contains a very anisotropic group close to the chiral center. For instance an anthracene ring, which will stimulate the formation of a non equivalent magnetic environment at the substrate stereogenic centers, favoring in this way the enantiorecognition. The new compounds enantiodifferenciating capacity has been shown in the measurement of enantiomeric excesses by means of NMR. This, has been evaluated by using different reference substrates and some of the distereoisomeric complexes generated have been studied deeply.La present tesi doctoral se centra en la síntesi i l'estudi del comportament de nous agents de solvatació quiral (CSA) tipus pinça. Els nous compostos enantiopurs preparats es poden diferenciar en dos grans grups aquells que deriven de les trifluorometilantrilamines i estan units per una molècula de clorur de l'àcid isoftàlic com a molècula espaïadora, i els compostos derivats de trifluorometilcarbinols i unides mitjançant una molècula de BINOL que aporta un element estereogènic addicional degut a la presència de l'eix quiral. Com a CSA's aquests compostos han de reunir una sèrie d'elements principals a la seva estructura per a ser capaços de formar complexos diastereoisomèrics diferenciats amb cada un dels enantiòmers del solut a analitzar. Es fonamental, doncs, la capacitat de formació interaccions febles donada la complementarietat existent gràcies a la mida, la geometria i el tipus de grups funcionals presents en ambdues substàncies implicades. És essencial també que a l'estructura del CSA hi hagi un grup altament anisotròpica prop del centre quiral, per exemple un anell d'antracè, que afavorirà la formació d'un entorn magnètic no equivalent als centres estereogènics del solut, afavorint així la seva diferenciació. La capacitat enantiodiferenciadora dels nous compostos s'ha posat de manifest en la identificació i determinació d'excessos enantiomèrics mitjançant ressonància magnètica nuclear (RMN), aquesta s'ha avaluat front a diferents substrats de referència i s'han estudiat en detall alguns del complexos diaesteroisomèrics formats.Universitat Autònoma de BarcelonaVirgili, AlbertUniversitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química201220122012info:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion308 p.application/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10803/96700TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)reponame:TDR. Tesis Doctorales en Redinstname:CBUC, CESCACatalánADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.info:eu-repo/semantics/openAccessoai:www.tdx.cat:10803/967002026-06-14T12:46:07Z
score 15.300724

Similares en LA Referencia