MOF-808 as a Highly Active Catalyst for the Diastereoselective Reduction of Substituted Cyclohexanones

[EN] Zr-containing MOF-808 is an excellent heterogeneous catalyst for the diastereoselective Meerwein-Ponndorf-Verley reduction of substituted cyclohexanones. The presence of substituents at the 2 or 3 position of the cyclohexanone ring strongly drives the reaction towards the formation of one of th...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autores: Mautschke, Hans Hilmar, Llabrés i Xamena, Francesc Xavier|||0000-0002-4238-5784
Tipo de recurso: artículo
Fecha de publicación:2022
País:España
Institución:Universitat Politècnica de València (UPV)
Repositorio:RiuNet. Repositorio Institucional de la Universitat Politécnica de Valéncia
Idioma:inglés
OAI Identifier:oai:riunet.upv.es:10251/193745
Acceso en línea:https://riunet.upv.es/handle/10251/193745
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Zr metal-organic framework
Meerwein-Ponndorf-Verley reaction
Heterogeneous catalysis
Substituted cyclohexanone
07.- Asegurar el acceso a energías asequibles, fiables, sostenibles y modernas para todos
08.- Fomentar el crecimiento económico sostenido, inclusivo y sostenible, el empleo pleno y productivo, y el trabajo decente para todos
09.- Desarrollar infraestructuras resilientes, promover la industrialización inclusiva y sostenible, y fomentar la innovación
id ES_92bed502cd6252cda692ccb4bfeea6d6
oai_identifier_str oai:riunet.upv.es:10251/193745
network_acronym_str ES
network_name_str España
repository_id_str
spelling MOF-808 as a Highly Active Catalyst for the Diastereoselective Reduction of Substituted CyclohexanonesMautschke, Hans HilmarLlabrés i Xamena, Francesc Xavier|||0000-0002-4238-5784Zr metal-organic frameworkMeerwein-Ponndorf-Verley reactionHeterogeneous catalysisSubstituted cyclohexanone07.- Asegurar el acceso a energías asequibles, fiables, sostenibles y modernas para todos08.- Fomentar el crecimiento económico sostenido, inclusivo y sostenible, el empleo pleno y productivo, y el trabajo decente para todos09.- Desarrollar infraestructuras resilientes, promover la industrialización inclusiva y sostenible, y fomentar la innovación[EN] Zr-containing MOF-808 is an excellent heterogeneous catalyst for the diastereoselective Meerwein-Ponndorf-Verley reduction of substituted cyclohexanones. The presence of substituents at the 2 or 3 position of the cyclohexanone ring strongly drives the reaction towards the formation of one of the two possible isomers. For 3-methyl cyclohexanone, the available space inside the MOF pores allows the formation of the bulkier transition state leading to the thermodynamically stable 3-cis-cyclohexanol. For 2-methyl cyclohexanone, the reaction rate is much slower and the final diastereoselectivity depends on the size of the alcohol used. Finally, reduction of 2-phenyl cyclohexanone is considerable faster over MOF-808 than for any other catalyst reported so far. The large size of the phenyl favors the selective formation (up to 94% selectivity) of the cis-alcohol, which goes through a less hindered transition state.Grant PID2020-112590GB-C21 funded by MCIN/AEI/10.13039/501100011033.MDPI AGInstituto Universitario Mixto de Tecnología QuímicaMinisterio de Ciencia e InnovaciónRepositorio Institucional de la Universitat Politècnica de València Riunet20222022-10-01journal articlehttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501VoRhttp://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85info:eu-repo/semantics/articleapplication/pdfhttps://riunet.upv.es/handle/10251/193745reponame:RiuNet. Repositorio Institucional de la Universitat Politécnica de Valénciainstname:Universitat Politècnica de València (UPV)InglésengAgencia Estatal de Investigación http://dx.doi.org/10.13039/501100011033 Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2017-2020 PID2020-112590GB-C21 MATERIALES HIBRIDOS DE BAJA DIMENSIONALIDAD CON MORFOLOGIA, ESTRUCTURACION Y REACTIVIDAD CONTROLABLE PARA LLEVAR A CABO PROCESOS CATALITICOS Y NANOTECNOLOGICOSopen accesshttp://purl.org/coar/access_right/c_abf2Reconocimiento (by)http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessoai:riunet.upv.es:10251/1937452026-06-13T07:49:27Z
dc.title.none.fl_str_mv MOF-808 as a Highly Active Catalyst for the Diastereoselective Reduction of Substituted Cyclohexanones
title MOF-808 as a Highly Active Catalyst for the Diastereoselective Reduction of Substituted Cyclohexanones
spellingShingle MOF-808 as a Highly Active Catalyst for the Diastereoselective Reduction of Substituted Cyclohexanones
Mautschke, Hans Hilmar
Zr metal-organic framework
Meerwein-Ponndorf-Verley reaction
Heterogeneous catalysis
Substituted cyclohexanone
07.- Asegurar el acceso a energías asequibles, fiables, sostenibles y modernas para todos
08.- Fomentar el crecimiento económico sostenido, inclusivo y sostenible, el empleo pleno y productivo, y el trabajo decente para todos
09.- Desarrollar infraestructuras resilientes, promover la industrialización inclusiva y sostenible, y fomentar la innovación
title_short MOF-808 as a Highly Active Catalyst for the Diastereoselective Reduction of Substituted Cyclohexanones
title_full MOF-808 as a Highly Active Catalyst for the Diastereoselective Reduction of Substituted Cyclohexanones
title_fullStr MOF-808 as a Highly Active Catalyst for the Diastereoselective Reduction of Substituted Cyclohexanones
title_full_unstemmed MOF-808 as a Highly Active Catalyst for the Diastereoselective Reduction of Substituted Cyclohexanones
title_sort MOF-808 as a Highly Active Catalyst for the Diastereoselective Reduction of Substituted Cyclohexanones
dc.creator.none.fl_str_mv Mautschke, Hans Hilmar
Llabrés i Xamena, Francesc Xavier|||0000-0002-4238-5784
author Mautschke, Hans Hilmar
author_facet Mautschke, Hans Hilmar
Llabrés i Xamena, Francesc Xavier|||0000-0002-4238-5784
author_role author
author2 Llabrés i Xamena, Francesc Xavier|||0000-0002-4238-5784
author2_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Instituto Universitario Mixto de Tecnología Química
Ministerio de Ciencia e Innovación
Repositorio Institucional de la Universitat Politècnica de València Riunet
dc.subject.none.fl_str_mv Zr metal-organic framework
Meerwein-Ponndorf-Verley reaction
Heterogeneous catalysis
Substituted cyclohexanone
07.- Asegurar el acceso a energías asequibles, fiables, sostenibles y modernas para todos
08.- Fomentar el crecimiento económico sostenido, inclusivo y sostenible, el empleo pleno y productivo, y el trabajo decente para todos
09.- Desarrollar infraestructuras resilientes, promover la industrialización inclusiva y sostenible, y fomentar la innovación
topic Zr metal-organic framework
Meerwein-Ponndorf-Verley reaction
Heterogeneous catalysis
Substituted cyclohexanone
07.- Asegurar el acceso a energías asequibles, fiables, sostenibles y modernas para todos
08.- Fomentar el crecimiento económico sostenido, inclusivo y sostenible, el empleo pleno y productivo, y el trabajo decente para todos
09.- Desarrollar infraestructuras resilientes, promover la industrialización inclusiva y sostenible, y fomentar la innovación
description [EN] Zr-containing MOF-808 is an excellent heterogeneous catalyst for the diastereoselective Meerwein-Ponndorf-Verley reduction of substituted cyclohexanones. The presence of substituents at the 2 or 3 position of the cyclohexanone ring strongly drives the reaction towards the formation of one of the two possible isomers. For 3-methyl cyclohexanone, the available space inside the MOF pores allows the formation of the bulkier transition state leading to the thermodynamically stable 3-cis-cyclohexanol. For 2-methyl cyclohexanone, the reaction rate is much slower and the final diastereoselectivity depends on the size of the alcohol used. Finally, reduction of 2-phenyl cyclohexanone is considerable faster over MOF-808 than for any other catalyst reported so far. The large size of the phenyl favors the selective formation (up to 94% selectivity) of the cis-alcohol, which goes through a less hindered transition state.
publishDate 2022
dc.date.none.fl_str_mv 2022
2022-10-01
dc.type.none.fl_str_mv journal article
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
VoR
http://purl.org/coar/version/c_970fb48d4fbd8a85
dc.type.openaire.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
format article
dc.identifier.none.fl_str_mv https://riunet.upv.es/handle/10251/193745
url https://riunet.upv.es/handle/10251/193745
dc.language.none.fl_str_mv Inglés
eng
language_invalid_str_mv Inglés
language eng
dc.relation.none.fl_str_mv Agencia Estatal de Investigación http://dx.doi.org/10.13039/501100011033 Plan Estatal de Investigación Científica y Técnica y de Innovación 2017-2020 PID2020-112590GB-C21 MATERIALES HIBRIDOS DE BAJA DIMENSIONALIDAD CON MORFOLOGIA, ESTRUCTURACION Y REACTIVIDAD CONTROLABLE PARA LLEVAR A CABO PROCESOS CATALITICOS Y NANOTECNOLOGICOS
dc.rights.none.fl_str_mv open access
http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
Reconocimiento (by)
http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rights.openaire.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv open access
http://purl.org/coar/access_right/c_abf2
Reconocimiento (by)
http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv MDPI AG
publisher.none.fl_str_mv MDPI AG
dc.source.none.fl_str_mv reponame:RiuNet. Repositorio Institucional de la Universitat Politécnica de Valéncia
instname:Universitat Politècnica de València (UPV)
instname_str Universitat Politècnica de València (UPV)
reponame_str RiuNet. Repositorio Institucional de la Universitat Politécnica de Valéncia
collection RiuNet. Repositorio Institucional de la Universitat Politécnica de Valéncia
repository.name.fl_str_mv
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1869413495279190016
score 15,300719

Similares en LA Referencia