Stimuli-responsive Calix[4]pyrrole and Calix[4]arene Based Receptors:from Unimolecular to Dimeric Structures

Aquesta tesis descriu la síntesis, dimerització i estudis d’acoblament de receptors decorats sensibles. Els receptors estan basats en arquitectures de Calix[4]arenes i Calix[4]pyrrole, els quals son capaços de interaccionar amb molècules carregades o neutres. Les propietats foto- i acido-cròmiques d...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Mendonça Ferreira, Pedro Miguel
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2022
País:España
Institución:CBUC, CESCA
Repositorio:TDR. Tesis Doctorales en Red
OAI Identifier:oai:www.tdx.cat:10803/674627
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10803/674627
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Química supramolecular
càpsules dimèriques
Sistemes Receptor-substrat
cápsulas diméricas
Sistemas receptor-sustrato
Supramolecular chemistry
Dimeric capsules
Host-guest systems
Ciències
54
543
544
547
id ES_87f18fd117dfe2dd34bb91b1a8845a74
oai_identifier_str oai:www.tdx.cat:10803/674627
network_acronym_str ES
network_name_str España
repository_id_str
dc.title.none.fl_str_mv Stimuli-responsive Calix[4]pyrrole and Calix[4]arene Based Receptors:from Unimolecular to Dimeric Structures
title Stimuli-responsive Calix[4]pyrrole and Calix[4]arene Based Receptors:from Unimolecular to Dimeric Structures
spellingShingle Stimuli-responsive Calix[4]pyrrole and Calix[4]arene Based Receptors:from Unimolecular to Dimeric Structures
Mendonça Ferreira, Pedro Miguel
Química supramolecular
càpsules dimèriques
Sistemes Receptor-substrat
cápsulas diméricas
Sistemas receptor-sustrato
Supramolecular chemistry
Dimeric capsules
Host-guest systems
Ciències
54
543
544
547
title_short Stimuli-responsive Calix[4]pyrrole and Calix[4]arene Based Receptors:from Unimolecular to Dimeric Structures
title_full Stimuli-responsive Calix[4]pyrrole and Calix[4]arene Based Receptors:from Unimolecular to Dimeric Structures
title_fullStr Stimuli-responsive Calix[4]pyrrole and Calix[4]arene Based Receptors:from Unimolecular to Dimeric Structures
title_full_unstemmed Stimuli-responsive Calix[4]pyrrole and Calix[4]arene Based Receptors:from Unimolecular to Dimeric Structures
title_sort Stimuli-responsive Calix[4]pyrrole and Calix[4]arene Based Receptors:from Unimolecular to Dimeric Structures
dc.creator.none.fl_str_mv Mendonça Ferreira, Pedro Miguel
author Mendonça Ferreira, Pedro Miguel
author_facet Mendonça Ferreira, Pedro Miguel
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Ballester Balaguer, Pau
Universitat Rovira i Virgili. Departament de Química Analítica i Química Orgànica
dc.subject.none.fl_str_mv Química supramolecular
càpsules dimèriques
Sistemes Receptor-substrat
cápsulas diméricas
Sistemas receptor-sustrato
Supramolecular chemistry
Dimeric capsules
Host-guest systems
Ciències
54
543
544
547
topic Química supramolecular
càpsules dimèriques
Sistemes Receptor-substrat
cápsulas diméricas
Sistemas receptor-sustrato
Supramolecular chemistry
Dimeric capsules
Host-guest systems
Ciències
54
543
544
547
description Aquesta tesis descriu la síntesis, dimerització i estudis d’acoblament de receptors decorats sensibles. Els receptors estan basats en arquitectures de Calix[4]arenes i Calix[4]pyrrole, els quals son capaços de interaccionar amb molècules carregades o neutres. Les propietats foto- i acido-cròmiques dels receptors de tetraurea sensibles es van investigar en un medi polar (DMSO, DMF i THF) a través de espectroscòpia UV-Vis i RMN. Els estudis de dimerització es van dur a terme en solvents clorats en presencia d’un guest adequat i analitzat per espectroscòpia de RMN. Els estudis de auto ordenació amb els receptors decorats es demostra la formació exclusiva de la capsula heterodimèrica davant la presència d’un guest N-oxide. El desmuntatge/muntatge de les capsules dimèriques es va aconseguir amb un tractament àcid-base. Finalment, es descriu la síntesis d’un receptor C[4]P foto-sensible unimolecular. Els estudis d’interacció del sensible C[4]P decorat es va dur a terme en diclorometà i acetona mitjançant experiments de RMN i ITC. L’avaluació del transport d’anions a través del model de la membrana lípidica dels receptors sintètics es van provar mitjançant assajos fluorométrics (HPTS i Lucigenina).
publishDate 2022
dc.date.none.fl_str_mv 2022
2022
2024
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10803/674627
url http://hdl.handle.net/10803/674627
dc.language.none.fl_str_mv Inglés
language_invalid_str_mv Inglés
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 320 p.
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universitat Rovira i Virgili
publisher.none.fl_str_mv Universitat Rovira i Virgili
dc.source.none.fl_str_mv TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)
reponame:TDR. Tesis Doctorales en Red
instname:CBUC, CESCA
instname_str CBUC, CESCA
reponame_str TDR. Tesis Doctorales en Red
collection TDR. Tesis Doctorales en Red
repository.name.fl_str_mv
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1869412513891745792
spelling Stimuli-responsive Calix[4]pyrrole and Calix[4]arene Based Receptors:from Unimolecular to Dimeric StructuresMendonça Ferreira, Pedro MiguelQuímica supramolecularcàpsules dimèriquesSistemes Receptor-substratcápsulas diméricasSistemas receptor-sustratoSupramolecular chemistryDimeric capsulesHost-guest systemsCiències54543544547Aquesta tesis descriu la síntesis, dimerització i estudis d’acoblament de receptors decorats sensibles. Els receptors estan basats en arquitectures de Calix[4]arenes i Calix[4]pyrrole, els quals son capaços de interaccionar amb molècules carregades o neutres. Les propietats foto- i acido-cròmiques dels receptors de tetraurea sensibles es van investigar en un medi polar (DMSO, DMF i THF) a través de espectroscòpia UV-Vis i RMN. Els estudis de dimerització es van dur a terme en solvents clorats en presencia d’un guest adequat i analitzat per espectroscòpia de RMN. Els estudis de auto ordenació amb els receptors decorats es demostra la formació exclusiva de la capsula heterodimèrica davant la presència d’un guest N-oxide. El desmuntatge/muntatge de les capsules dimèriques es va aconseguir amb un tractament àcid-base. Finalment, es descriu la síntesis d’un receptor C[4]P foto-sensible unimolecular. Els estudis d’interacció del sensible C[4]P decorat es va dur a terme en diclorometà i acetona mitjançant experiments de RMN i ITC. L’avaluació del transport d’anions a través del model de la membrana lípidica dels receptors sintètics es van provar mitjançant assajos fluorométrics (HPTS i Lucigenina).Esta tesis describe la síntesis y ensayos de dimerización y acoplamiento de receptores supramoleculares decorados con grupos sensibles al pH y a la luz. Los receptores están basados en estructuras calix[4]areno y calix[4]pirrol, capaces de interaccionar con moléculas cargadas y/o neutras. Las propiedades foto- y ácido-crómicas de los receptores, decorados con grupos tetra-urea, se estudiaron en disolventes polares (DMSO, DMF y THF) a través de espectroscopía UV-VIS y RMN. Mediante espectroscopía de RMN, se llevó a cabo el estudio de dimerización del receptor, utilizando disolventes clorados y en presencia de un compuesto afín a la cavidad (huésped). Los estudios de auto-ensamblaje de estos receptores revelaron la formación exclusiva de una cápsula hetero-dímero en presencia de un derivado NO como huésped. El ensamblaje y desensamblaje de las cápsulas, formadas por dos unidades de receptor, se puede activar mediante el tratamiento ácido-base. Finalmente, se describe la síntesis de receptores calix [4]pirrol unimoleculares foto-sensibles. Los ensayos de acoplamiento de estos calix[4]pirroles, decorados con unidades fotosensibles, se llevaron a cabo en diclorometano y acetona mediante experimentos de RMN e ITC. La capacidad de los receptores para el transporte de aniones a través de membrana lipídica se llevo a cabo por ensayos fluorométricos (HPTS y Lucigenin).This thesis describes the synthesis, dimerization and binding studies of responsive decorated synthetic receptors. The receptors are based on calix[4]arene and calix[4]pyrrole architectures, which are able to interact with charged and neutral molecules. Photo- and acidochromic properties of the responsive tetra-urea receptors were investigated in polar media (DMSO, DMF and THF) by means of UV-Vis and NMR spectroscopy. Dimerization studies were carried out in chlorinated solvents in the presence of a suitable guest and analyzed by NMR spectroscopy. Self-sorting studies with the decorated receptors demonstrate the exclusive formation of the hetero-dimeric capsule in the presence of an N-oxide guest. Disassembly/assembly of the dimeric capsules was achieved upon acid-base treatment. Finally, we describe the synthesis of photo-responsive unimolecular C[4]P receptors. Binding studies of the responsive decorated C[4]P were performed in dichloromethane and acetone by means of NMR and ITC experiments. The evaluation of anion transport across a model lipid membrane of the synthetic receptors was tested by means of fluorometric assays (HPTS and Lucigenin).Universitat Rovira i VirgiliBallester Balaguer, PauUniversitat Rovira i Virgili. Departament de Química Analítica i Química Orgànica202220242022info:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion320 p.application/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10803/674627TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)reponame:TDR. Tesis Doctorales en Redinstname:CBUC, CESCAInglésADVERTIMENT. Tots els drets reservats. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.info:eu-repo/semantics/openAccessoai:www.tdx.cat:10803/6746272026-06-14T12:46:07Z
score 15,300719

Similares en LA Referencia