Solid-phase synthesis of cell-penetrating γ-peptide/antimicrobial peptide conjugates and of cyclic lipodepsipeptides derived from fengycins

This thesis is focused on the development of synthetic approaches to obtain new bioactive peptides. The first part deals with the design of new antimicrobial peptide/cell-penetrating peptide conjugates as anticancer agents. Their conjugation enhanced the activity of the antimicrobial peptides agains...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Rosés Subirós, Cristina
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2016
País:España
Institución:CBUC, CESCA
Repositorio:TDR. Tesis Doctorales en Red
OAI Identifier:oai:www.tdx.cat:10803/393895
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10803/393895
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Cell-penetrating peptide
CPP
Anticancer peptide
Pèptids anticancerígens
Péptidos anticancerígenos
Antimicrobial peptide
Pèptids antimicrobians
Péptidos antimicrobianos
Fengycin
Fengicina
Depsipeptide
Depsipèptid
Depsipéptido
Solid-phase synthesis
Síntesi de fase sòlida
Síntesis en fase sólida
Bioactive peptides
Pèptids bioactius
Péptidos bioactivos
547
id ES_85b0bf66d09ab6d048ec3f199ee203cf
oai_identifier_str oai:www.tdx.cat:10803/393895
network_acronym_str ES
network_name_str España
repository_id_str
spelling Solid-phase synthesis of cell-penetrating γ-peptide/antimicrobial peptide conjugates and of cyclic lipodepsipeptides derived from fengycinsRosés Subirós, CristinaCell-penetrating peptideCPPAnticancer peptidePèptids anticancerígensPéptidos anticancerígenosAntimicrobial peptidePèptids antimicrobiansPéptidos antimicrobianosFengycinFengicinaDepsipeptideDepsipèptidDepsipéptidoSolid-phase synthesisSíntesi de fase sòlidaSíntesis en fase sólidaBioactive peptidesPèptids bioactiusPéptidos bioactivos547This thesis is focused on the development of synthetic approaches to obtain new bioactive peptides. The first part deals with the design of new antimicrobial peptide/cell-penetrating peptide conjugates as anticancer agents. Their conjugation enhanced the activity of the antimicrobial peptides against cancer cells while maintained their low toxicity. These compounds are interesting for the design of new anticancer agents. On the second part, a new versatile methodology for the synthesis of natural fengycin derivatives is described. Our strategy represents the first synthetic approach for the total solid-phase synthesis of these cyclic lipodepsipeptides and can be easily adapted to obtain a wide range of analogues.Aquesta tesi doctoral s’ha centrat en el desenvolupament d’estratègies sintètiques útils per a l’obtenció de nous pèptids bioactius. Primerament, s’han dissenyat nous pèptids conjugats antitumorals a través de la unió d’un pèptid antimicrobià i un cell-pentrating peptide. Aquesta conjugació augmenta l’activitat antitumoral del pèptid mantenint la toxicitat baixa. Aquests conjugats són interessants pel desenvolupament de nous agents antitumorals. A continuació, s’ha desenvolupat una metodologia per a la preparació de pèptids cíclics derivats de les fengicines. Aquesta metodologia representa la primera estratègia sintètica descrita per a l’obtenció en fase sòlida d’aquesta família de ciclolipodepsipèptids i pot ser fàcilment adaptada per a l’obtenció d’una àmplia varietat d’anàlegs.Universitat de GironaFeliu Soley, LidiaPlanas i Grabuleda, MartaUniversitat de Girona. Departament de Química201620162016info:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion234 p.application/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10803/393895TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)reponame:TDR. Tesis Doctorales en Redinstname:CBUC, CESCAInglésADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.info:eu-repo/semantics/openAccessoai:www.tdx.cat:10803/3938952026-06-14T12:46:07Z
dc.title.none.fl_str_mv Solid-phase synthesis of cell-penetrating γ-peptide/antimicrobial peptide conjugates and of cyclic lipodepsipeptides derived from fengycins
title Solid-phase synthesis of cell-penetrating γ-peptide/antimicrobial peptide conjugates and of cyclic lipodepsipeptides derived from fengycins
spellingShingle Solid-phase synthesis of cell-penetrating γ-peptide/antimicrobial peptide conjugates and of cyclic lipodepsipeptides derived from fengycins
Rosés Subirós, Cristina
Cell-penetrating peptide
CPP
Anticancer peptide
Pèptids anticancerígens
Péptidos anticancerígenos
Antimicrobial peptide
Pèptids antimicrobians
Péptidos antimicrobianos
Fengycin
Fengicina
Depsipeptide
Depsipèptid
Depsipéptido
Solid-phase synthesis
Síntesi de fase sòlida
Síntesis en fase sólida
Bioactive peptides
Pèptids bioactius
Péptidos bioactivos
547
title_short Solid-phase synthesis of cell-penetrating γ-peptide/antimicrobial peptide conjugates and of cyclic lipodepsipeptides derived from fengycins
title_full Solid-phase synthesis of cell-penetrating γ-peptide/antimicrobial peptide conjugates and of cyclic lipodepsipeptides derived from fengycins
title_fullStr Solid-phase synthesis of cell-penetrating γ-peptide/antimicrobial peptide conjugates and of cyclic lipodepsipeptides derived from fengycins
title_full_unstemmed Solid-phase synthesis of cell-penetrating γ-peptide/antimicrobial peptide conjugates and of cyclic lipodepsipeptides derived from fengycins
title_sort Solid-phase synthesis of cell-penetrating γ-peptide/antimicrobial peptide conjugates and of cyclic lipodepsipeptides derived from fengycins
dc.creator.none.fl_str_mv Rosés Subirós, Cristina
author Rosés Subirós, Cristina
author_facet Rosés Subirós, Cristina
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Feliu Soley, Lidia
Planas i Grabuleda, Marta
Universitat de Girona. Departament de Química
dc.subject.none.fl_str_mv Cell-penetrating peptide
CPP
Anticancer peptide
Pèptids anticancerígens
Péptidos anticancerígenos
Antimicrobial peptide
Pèptids antimicrobians
Péptidos antimicrobianos
Fengycin
Fengicina
Depsipeptide
Depsipèptid
Depsipéptido
Solid-phase synthesis
Síntesi de fase sòlida
Síntesis en fase sólida
Bioactive peptides
Pèptids bioactius
Péptidos bioactivos
547
topic Cell-penetrating peptide
CPP
Anticancer peptide
Pèptids anticancerígens
Péptidos anticancerígenos
Antimicrobial peptide
Pèptids antimicrobians
Péptidos antimicrobianos
Fengycin
Fengicina
Depsipeptide
Depsipèptid
Depsipéptido
Solid-phase synthesis
Síntesi de fase sòlida
Síntesis en fase sólida
Bioactive peptides
Pèptids bioactius
Péptidos bioactivos
547
description This thesis is focused on the development of synthetic approaches to obtain new bioactive peptides. The first part deals with the design of new antimicrobial peptide/cell-penetrating peptide conjugates as anticancer agents. Their conjugation enhanced the activity of the antimicrobial peptides against cancer cells while maintained their low toxicity. These compounds are interesting for the design of new anticancer agents. On the second part, a new versatile methodology for the synthesis of natural fengycin derivatives is described. Our strategy represents the first synthetic approach for the total solid-phase synthesis of these cyclic lipodepsipeptides and can be easily adapted to obtain a wide range of analogues.
publishDate 2016
dc.date.none.fl_str_mv 2016
2016
2016
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10803/393895
url http://hdl.handle.net/10803/393895
dc.language.none.fl_str_mv Inglés
language_invalid_str_mv Inglés
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 234 p.
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universitat de Girona
publisher.none.fl_str_mv Universitat de Girona
dc.source.none.fl_str_mv TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)
reponame:TDR. Tesis Doctorales en Red
instname:CBUC, CESCA
instname_str CBUC, CESCA
reponame_str TDR. Tesis Doctorales en Red
collection TDR. Tesis Doctorales en Red
repository.name.fl_str_mv
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1869412318510579712
score 15,300719

Similares en LA Referencia