Palladium-catalyzed asymmetric allylic amination. Developpment and synthetic applications
Aquest treball de doctorat és aplicar-lo en la síntesi de diferents productes naturals o anàlegs, així com per ampliar la utilitat d'aquesta metodologia als nous suports i nous nucleòfils. En relació amb aquest propòsit, els objectius específics d'aquesta tesi són els següents: 1) la sínte...
| Autor: | |
|---|---|
| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2015 |
| País: | España |
| Institución: | CBUC, CESCA |
| Repositorio: | TDR. Tesis Doctorales en Red |
| OAI Identifier: | oai:www.tdx.cat:10803/401829 |
| Acceso en línea: | http://hdl.handle.net/10803/401829 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | asimètric aminacion animació al·lílic alílico asimétrico amination allylic asymmetric Ciències 54 547 |
| Sumario: | Aquest treball de doctorat és aplicar-lo en la síntesi de diferents productes naturals o anàlegs, així com per ampliar la utilitat d'aquesta metodologia als nous suports i nous nucleòfils. En relació amb aquest propòsit, els objectius específics d'aquesta tesi són els següents: 1) la síntesi enantioselectiva dels anàlegs de cidofovir. La investigació descrita en aquesta part té com a objectiu desenvolupar un processos d'aminació asimètrics i regioselectivas catalitzades per metalls al·lílics utilitzant bases puríniques i pirimidíniques i catalitzadors de pal·ladi, i l'aplicació del mètode anterior per a la síntesi de nucleòsids acíclics anàlegs de cidofovir. 2) la síntesi enantioselectiva de nectrisine, la síntesi enantioselectiva de fagomina. El treball presentat en aquesta secció té com a objectiu final la síntesi enantioselectiva de nectrisine a partir de la alilamina Synthon clau preparat a través d'una dinàmica cinètica asimètrica transformació catalitzada per pal·ladi (DYKAT) de viniloxirano racèmica mitjançant nucleòfils imido. 3) la síntesi enantioselectiva de fagomina. Amb l'objectiu d'explorar la síntesi de alil amina a partir de carbonat alílico utilitzant catalitzadors de pal·ladi, i tenint en compte el paper dels lligands DACH Trost en el control de la regioselectivitat, ens preguntem si els elements estructurals en el substrat capaç de proporcionar enllaços d'hidrogen podria esbiaixar la regioquímica de aminació catalitzada per pal·ladi alílico d'electròfil alílico per donar derivats ramificats. A continuació, aplicar aquesta metodologia a una curta síntesi formal enantioselectiva d'fagomina, 1 iminosucre que mostra activitat contra l'intestí de mamífers α-glucosidasa i β-galactosidases.4) Un objectiu final de la tesi va ser explorar l'ús del sistema catalític de Pd / Trost lligant imido i amb diferents imidocarboxylate nucleòfils. Els diferents productes obtinguts en aquest estudi es van utilitzar com a materials de partida en la síntesi de valuosos compostos diferents, com ara lactama, lactona i sucre 4-amino-4-desoxi. |
|---|