Nuevas reacciones estereoselectivas de formación de enlaces C-C empleando ácidos borónicos en ausencia de metal de transición

El desarrollo de nuevos métodos de formación de enlaces C-C es fundamental para la síntesis de nuevos compuestos orgánicos. En este sentido, los ácidos borónicos y sus derivados los organotrifluoroboratos potásicos constituyen una opción interesante, ya que, al contrario que otros nucleófilos carbon...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Ortega Garrido, Víctor
Tipo de recurso: tesis doctoral
Fecha de publicación:2020
País:España
Institución:Universidad Complutense de Madrid (UCM)
Repositorio:Docta Complutense
Idioma:español
OAI Identifier:oai:docta.ucm.es:20.500.14352/11070
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/20.500.14352/11070
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:547
Enlaces C-C
compuestos orgánicos
ácidos borónicos
organotrifluoroboratos potásicos
procedimientos sintéticos
metales de transición
C–C bonds
organic compounds
boronic acids
potassium organotrifluoroborates
synthetic procedures
transition metals
Bioquímica (Química)
Química orgánica (Química)
2306 Química Orgánica
Descripción
Sumario:El desarrollo de nuevos métodos de formación de enlaces C-C es fundamental para la síntesis de nuevos compuestos orgánicos. En este sentido, los ácidos borónicos y sus derivados los organotrifluoroboratos potásicos constituyen una opción interesante, ya que, al contrario que otros nucleófilos carbonados como son los magnesianos o los cupratos, son compuestos estables, compatibles con una gran variedad de grupos funcionales, presentan baja toxicidad y muchos de ellos se encuentran comercialmente disponibles. A pesar de estas ventajas, los ácidos borónicos poseen una nucleofilia moderada, siendo necesario algún tipo de activación adicional en los procedimientos sintéticos en los que se ven involucrados. Concretamente, las reacciones más populares de formación de enlaces C-C empleando ácidos borónicos requieren del empleo de metales de transición. Comparativamente, las transformaciones en ausencia de dichos metales han sido mucho menos exploradas. El descubrimiento de nuevas metodologías que permitan la formación estereoselectiva de enlaces C-C empleando ácidos borónicos en ausencia de metal de transición constituye una aportación importante a la química de estos compuestos...