Norbornene functionalization through asymmetric pd- and rh-catalyzed carbonylation processes

Esta tesis se ha centrado en el estudio de las reacciones de carbonilación de norborneno catalizada por metales. Este sustrato puede ser funcionalizado a través de este proceso, empleando sistemas catalíticos y condiciones de reacción adecuadas, en productos intermedios con aplicación en la industri...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Blanco Jiménez, Carolina
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2010
País:España
Institución:CBUC, CESCA
Repositorio:TDR. Tesis Doctorales en Red
OAI Identifier:oai:www.tdx.cat:10803/9109
Acceso en línea:http://www.tdx.cat/TDX-1108110-120100
http://hdl.handle.net/10803/9109
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:palladium catalyst
stereoselectivity
chemoselectivity
carbonylation
Norbonene
54
546
Descripción
Sumario:Esta tesis se ha centrado en el estudio de las reacciones de carbonilación de norborneno catalizada por metales. Este sustrato puede ser funcionalizado a través de este proceso, empleando sistemas catalíticos y condiciones de reacción adecuadas, en productos intermedios con aplicación en la industria de perfumes y química fina. En este trabajo se han llevado a cabo estudios en la reacción de metoxicarbonilación de norborneno catalizada por paladio empleando ligandos monofosfina y difosfina logrando un importante control de la selectividad hacia la formación del producto deseado. Algunos aspectos mecanísticos de esta reacción han sido desarrollados empleando métodos de resonancia magnética nuclear que incluyen experimentos de alta presión. Finalmente, se ha estudiado la reacción de hidroformilación asimétrica de norborneno catalizada por complejos de rodio usando ligandos difosfito derivados de carbohidrato. Estos sistemas catalíticos han mostrado alta actividad y selectividad con excesos enantioméricos moderados.