Avenços cap a la síntesi de les formidolides B i C

[cat] En el present treball es descriu la millora més important realitzada en el procés de la síntesi de les formidolides B i C. Aquesta millora es basa en un canvi d'estratègia per sintetitzar el nucli macrocíclic d'aquesta família de compostos. Els canvis principals han estat la utilitza...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autores: Gil, Alejandro, Albericio Palomera, Fernando, Álvarez Domingo, Mercedes
Tipo de recurso: artículo
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2016
País:España
Institución:Universidad de Barcelona
Repositorio:Dipòsit Digital de la UB
OAI Identifier:oai:diposit.ub.edu:2445/150827
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/2445/150827
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Síntesi orgànica
Productes naturals
Organic synthesis
Natural products
id ES_7cac8699f9cd53b8128ecfa4f3fd11fe
oai_identifier_str oai:diposit.ub.edu:2445/150827
network_acronym_str ES
network_name_str España
repository_id_str
spelling Avenços cap a la síntesi de les formidolides B i CGil, AlejandroAlbericio Palomera, FernandoÁlvarez Domingo, MercedesSíntesi orgànicaProductes naturalsOrganic synthesisNatural products[cat] En el present treball es descriu la millora més important realitzada en el procés de la síntesi de les formidolides B i C. Aquesta millora es basa en un canvi d'estratègia per sintetitzar el nucli macrocíclic d'aquesta família de compostos. Els canvis principals han estat la utilització d'una metodologia diastereoselectiva per a la formació del nucli de tetrahidrofuran (THF), l'addició d'un al·lilstannà a un aldehid per donar exclusivament l'isòmer desitjat (Z)-1,5-anti i la millora en les condicions finals de ciclació. Tot això va suposar multiplicar per deu el rendiment descrit anteriorment.[eng] This paper describes the most important optimization carried out in the phormidolides B and C synthetic process. It consists in a change of strategy in order to synthesize the macrocyclic core of this family of compounds. The main changes have been the use of a diastereoselective methodology to construct the tetrahydrofuran (THF) core, a (Z)-1,5-anti allylstannane addition where the synthesis converges, and a notable improvement in the cyclization conditions. All this work has supposed a 10-fold increment in the overall yield of the synthesis.Institut d'Estudis Catalans2016info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionapplication/pdfhttps://hdl.handle.net/2445/150827Articles publicats en revistes (Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica)reponame:Dipòsit Digital de la UBinstname:Universidad de BarcelonaCatalánReproducció del document publicat a: https://doi.org/10.2436/20.2003.01.73Revista de la Societat Catalana de Química, 2016, num. 15, p. 42-48https://doi.org/10.2436/20.2003.01.73cc-by-nc-nd (c) Gil, Alejandro et al., 2016http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/esinfo:eu-repo/semantics/openAccessoai:diposit.ub.edu:2445/1508272026-05-27T06:46:51Z
dc.title.none.fl_str_mv Avenços cap a la síntesi de les formidolides B i C
title Avenços cap a la síntesi de les formidolides B i C
spellingShingle Avenços cap a la síntesi de les formidolides B i C
Gil, Alejandro
Síntesi orgànica
Productes naturals
Organic synthesis
Natural products
title_short Avenços cap a la síntesi de les formidolides B i C
title_full Avenços cap a la síntesi de les formidolides B i C
title_fullStr Avenços cap a la síntesi de les formidolides B i C
title_full_unstemmed Avenços cap a la síntesi de les formidolides B i C
title_sort Avenços cap a la síntesi de les formidolides B i C
dc.creator.none.fl_str_mv Gil, Alejandro
Albericio Palomera, Fernando
Álvarez Domingo, Mercedes
author Gil, Alejandro
author_facet Gil, Alejandro
Albericio Palomera, Fernando
Álvarez Domingo, Mercedes
author_role author
author2 Albericio Palomera, Fernando
Álvarez Domingo, Mercedes
author2_role author
author
dc.subject.none.fl_str_mv Síntesi orgànica
Productes naturals
Organic synthesis
Natural products
topic Síntesi orgànica
Productes naturals
Organic synthesis
Natural products
description [cat] En el present treball es descriu la millora més important realitzada en el procés de la síntesi de les formidolides B i C. Aquesta millora es basa en un canvi d'estratègia per sintetitzar el nucli macrocíclic d'aquesta família de compostos. Els canvis principals han estat la utilització d'una metodologia diastereoselectiva per a la formació del nucli de tetrahidrofuran (THF), l'addició d'un al·lilstannà a un aldehid per donar exclusivament l'isòmer desitjat (Z)-1,5-anti i la millora en les condicions finals de ciclació. Tot això va suposar multiplicar per deu el rendiment descrit anteriorment.
publishDate 2016
dc.date.none.fl_str_mv 2016
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv https://hdl.handle.net/2445/150827
url https://hdl.handle.net/2445/150827
dc.language.none.fl_str_mv Catalán
language_invalid_str_mv Catalán
dc.relation.none.fl_str_mv Reproducció del document publicat a: https://doi.org/10.2436/20.2003.01.73
Revista de la Societat Catalana de Química, 2016, num. 15, p. 42-48
https://doi.org/10.2436/20.2003.01.73
dc.rights.none.fl_str_mv cc-by-nc-nd (c) Gil, Alejandro et al., 2016
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/es
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv cc-by-nc-nd (c) Gil, Alejandro et al., 2016
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/es
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Institut d'Estudis Catalans
publisher.none.fl_str_mv Institut d'Estudis Catalans
dc.source.none.fl_str_mv Articles publicats en revistes (Farmacologia, Toxicologia i Química Terapèutica)
reponame:Dipòsit Digital de la UB
instname:Universidad de Barcelona
instname_str Universidad de Barcelona
reponame_str Dipòsit Digital de la UB
collection Dipòsit Digital de la UB
repository.name.fl_str_mv
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1869411608080416768
score 15,301603

Similares en LA Referencia