Alquilaciones diastereoselectivas de bis-enolatos: Síntesis de sistemas bicíclicos y carbociclos de tamaño medio
Este trabajo de tesis doctoral se centra en el estudio de la reactividad de bisenolatos derivados de diésteres aromáticos. Se han desarrollado dos rutas diferentes de acceso a los bis-enolatos basadas por una parte en el reagrupamiento estanna-Brook y por otra en la reducción con metales alcalinos....
| Autor: | |
|---|---|
| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Fecha de publicación: | 2015 |
| País: | España |
| Institución: | Universidad de Santiago de Compostela (USC) |
| Repositorio: | Minerva. Repositorio Institucional de la Universidad de Santiago de Compostela |
| Idioma: | español |
| OAI Identifier: | oai:minerva.usc.gal:10347/12062 |
| Acceso en línea: | http://hdl.handle.net/10347/12062 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | Carbociclos de tamaño medio Hidroazulenos Hidrindanos Materias::Investigación::23 Química::2306 Química orgánica::230604 Química de los compuestos bicíclicos |
| Sumario: | Este trabajo de tesis doctoral se centra en el estudio de la reactividad de bisenolatos derivados de diésteres aromáticos. Se han desarrollado dos rutas diferentes de acceso a los bis-enolatos basadas por una parte en el reagrupamiento estanna-Brook y por otra en la reducción con metales alcalinos. Se ha desarrollado una estrategia diastereoselectiva para la reacción tándem de desaromatización-ciclación de diésteres aromáticos portadores de un auxiliar quiral, que ha permitido la síntesis de sistemas bicíclicos muy funcionalizados con excelentes enantioselectividades en un paso único de reacción. Esta estrategia se ha aplicado a la síntesis de análogos avanzados de (-)- Virantmicina, compuestos de interés biológico. Se han conseguido transformar ftalatos sustituidos, sustratos muy asequibles, en sistemas estructuralmente más complejos utilizando metales alcalinos y química de enolatos, en uno o dos pasos de reacción: (a) sistemas bicíclicos fusionados [6,n], (b) carbociclos de tamaño medio (ciclononadienos y ciclodecadienos), y (c) cis-hidroazulenos e hidrindanos. |
|---|