Pyrazole as a framework for ligand design

Aquesta tesi doctoral tracta principalment de la síntesi i caracterització de lligands derivats del pirazol i dels compostos de coordinació obtinguts a partir d'aquests. Els lligands emprats en aquest treball són pirazols trisubstituïts (posicions 1- (N-substitució), 3- i 5-), que es poden clas...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Soldevila Sanmartín, Joan
Tipo de recurso: tesis doctoral
Fecha de publicación:2021
País:España
Institución:Universitat Autònoma de Barcelona
Repositorio:Dipòsit Digital de Documents de la UAB
Idioma:inglés
OAI Identifier:oai:ddd.uab.cat:265459
Acceso en línea:https://ddd.uab.cat/record/265459
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Pirazol
Pyrazole
Carborà
Carboranos
Carborane
Compostos de coordinació
Compuestos de coordinación
Coordination compounds
Ciències Experimentals
Descripción
Sumario:Aquesta tesi doctoral tracta principalment de la síntesi i caracterització de lligands derivats del pirazol i dels compostos de coordinació obtinguts a partir d'aquests. Els lligands emprats en aquest treball són pirazols trisubstituïts (posicions 1- (N-substitució), 3- i 5-), que es poden classificar en tres grups: N-hidroxietilpirazols, bispirazol èter i N-alquilcarborà pirazols. Durant aquest treball s'han sintetitzat sis lligands nous, i s'han obtingut trenta-dos complexos de coordinació. Al Capítol 1 s'hi ofereix una visió global del treball dut a terme dins el grup "Design of Metal Organic Materials" (DMOM) en la síntesi de lligands derivats del pirazol, així com del treball dut a terme dins el grup "Laboratory of Inorganic Materials and Catalysts" (LMI) en la incorporació de grups N-heterocíclic a carborans. Al Capítol 2 s'hi detallen els objectius generals i específics d'aquesta tesi. Els resultats obtinguts es poden trobar en el Capítol 3, que es troba dividit en cinc seccions: La secció 3.1 conté la síntesi i caracterització de sis nous lligands derivats del pirazol. Els primers (L6-L8), pertanyen al grup dels bispirazol èters, i incorporen grups fenils a les posicions 3- i 5-. Els darrers (L9-L11), són els primers exemples de lligands N-alquilcarborà pirazol. A la secció 3.2 s'hi descriu la reactivitat de tres lligands N-hidroxietilpirazol incorporant grups metil, fenil o 2-piridil (HL1-HL3) amb diferents sals de Cu(II). S'han resolt les estructures cristallines dels nou compostos obtinguts, permeten l'estudi de les seves estructures moleculars i xarxes supramoleculars. Aquests estudis demostren que el grup alcohol es el principal condicionant de la morfologia dels compostos resultants. La secció 3.3 està dedicada als lligands bispirazol èter. A la primera part s'hi estudia la reactivitat de dos isòmers posicionals de un lligand bispirazol (L4 i L5) amb diferents sals del tipus MCl2 (M = Zn(II), Cd(II), Hg(II), Co(II) i Cu(II)). S'han aïllat deu compostos de coordinació amb tres motius estructurals diferents: metal·lacicles dimèrics amb L4 i polímers 1D i dímers per a L5, demostrant que la posició relativa dels substituents en aquests lligands té un efecte directe en la morfologia dels compostos resultants. A la segona part, la s'hi examina la reactivitat dels nous lligands L6-L8 amb Pd(II), i es comparen els resultats amb aquells obtinguts prèviament amb L4 i L5. Els compostos de coordinació dels lligands del tipus N-alquilcarborà pirazol són descrits per primer cop a la secció 3.4. S'han obtingut sis compostos de coordinació amb els lligands L9-L11 amb els metalls Cu(II), Zn(II), Cd(II), Hg(II) i Pd(II), permeten l'observació de l'efecte de la incorporació del grup carborà a l'anell pirazòlic. A la secció 3.5 es descriu la obtenció de quatre compostos luminescents de Cu(I), incorporant els lligands L9-L12. Alguns d'ells mostres motius estructurals rars, i la obtenció d'aquests en el mateix treball és un fet destacable. A més, la investigació de les seves propietats fotofísiques ha permès estudiar els processos d'emissió de compostos amb morfologies escassament estudiades. Aquests estudis s'han completat amb càlculs TDDFT. Les conclusions generals d'aquest treball es presenten al Capítol 4. Finalment, aquest treball conta amb una secció experimental (Capítol 5) i un annex (Annex I) on s'hi poden trobar tots els espectres i d'altra informació addicional. Les publicacions relacionades amb aquesta tesi es llisten al Annex II.