From Gold-Catalyzed Asymmetric or Photoredox-Assisted Cyclizations to Rhodium-Catalyzed C¿H Alkynylations

La catàlisi amb metalls de transició és clau per al descobriment de noves transformacions químiques. En les últimes dues dècades, el camp de la catàlisi homogènia d'or ha estat testimoni d'un creixement exponencial degut al singular caràcter carbofílic que presenten els catalitzadors d...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Mayans Peñarrubia, Joan Guillem
Tipo de recurso: tesis doctoral
Estado:Versión publicada
Fecha de publicación:2021
País:España
Institución:CBUC, CESCA
Repositorio:TDR. Tesis Doctorales en Red
OAI Identifier:oai:www.tdx.cat:10803/670912
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10803/670912
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Catàlisi d'or
Síntesi total
Alquinilació d'ellaços C–H
Catálisis de oro
Síntesis total
Alquinilación de enlaces C–H
Gold catalysis
Total synthesis
C–H Alkynylation
Ciències
54
542
546
547
Descripción
Sumario:La catàlisi amb metalls de transició és clau per al descobriment de noves transformacions químiques. En les últimes dues dècades, el camp de la catàlisi homogènia d'or ha estat testimoni d'un creixement exponencial degut al singular caràcter carbofílic que presenten els catalitzadors d'or(I). En aquest context, la ciclació d'enins és una de les reaccions més potents ja que pot donar lloc a estructures policícliques complexes a partir de substrats relativament simples i s'ha aplicat en la síntesi total de diversos productes naturals i materials orgànics. El primer capítol d'aquesta Tesi Doctoral descriu el desenvolupament d'una nova ciclació asimètrica d’enins catalitzada per or(I) i el seu ús en la primera síntesi total dels carexanos I, P i O, metabòlits secundaris aïllats de les arrels i les fulles de la planta mediterrània Carex distachya. El segon capítol se centra a ampliar l'abast de la ciclació d'enins catalitzada per or mitjançant la combinació d'aquesta amb les metodologies arilativas que fan servir sistemes catalítics d'or(I)/or(III) reportades recentment. Finalment, el tercer capítol descriu la nostra contribució a el camp de l'activació d'enllaços C-H amb el desenvolupament de la orto-alquinilación de nitro (hetero) arens catalitzada pel rodi (III).