Síntesis enantioselectiva de núcleos heterocíclicos de lauroxanos: Síntesis total enantioselectiva del Srilankenino

Se desarrolla un nuevo método de obtención de oxolanos polisustituidos quirales por haloeterificación intramolecular estereoselectiva. Se demuestra que el control de la ciclación se lleva a cabo mediante la geometría del doble enlace implicado y las condiciones de reacción. Se ensayan diversas reacc...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Añorbe Díaz, Beatriz
Tipo de recurso: tesis doctoral
Fecha de publicación:1994
País:España
Institución:Universidad de La Laguna (ULL)
Repositorio:RIULL. Repositorio Institucional de la Universidad de La Laguna
OAI Identifier:oai:riull.ull.es:915/21203
Acceso en línea:http://riull.ull.es/xmlui/handle/915/21203
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Química orgánica - Síntesis
Productos naturales - Síntesis
Descripción
Sumario:Se desarrolla un nuevo método de obtención de oxolanos polisustituidos quirales por haloeterificación intramolecular estereoselectiva. Se demuestra que el control de la ciclación se lleva a cabo mediante la geometría del doble enlace implicado y las condiciones de reacción. Se ensayan diversas reacciones sobre los oxolanos obtenidos y se demuestra la dificultad de obtener transformaciones adecuadas para la síntesis de lauroxolanos. Se obtienen de forma esterocontrolada halo-oxanos disustituidos quirales o ciclación hetero-Michael. Se demuestra que se controla la esteroquímica del cierre del anillo oxánico mediante la elección adecuada de la geometría del doble enlace y se aplica para la síntesis total de srilakenino. Sin embargo este método no es totalmente extrapolable al caso de oxanos tetrasustituidos