Synthetic glycolipids as modulators of carbohydrate-protein interactions

El Capítol 1 presenta una descripció general de la glicobiologia així com el rol dels sistemes multivalents en la interacció carbohidrat-proteïna. En el Capítol 2 s’estableixen els objectius generals. El Capítol 3, fa referencia a la síntesi de glicolípids que presenten modificacions a l’anell de pi...

ver descrição completa

Detalhes bibliográficos
Autor: Salvadó Molero, Míriam
Tipo de documento: tese
Estado:Versão publicada
Data de publicação:2016
País:España
Recursos:CBUC, CESCA
Repositório:TDR. Tesis Doctorales en Red
OAI Identifier:oai:www.tdx.cat:10803/456813
Acesso em linha:http://hdl.handle.net/10803/456813
Access Level:Acceso aberto
Palavra-chave:Glicolípids
Multivalencia
Fluorosucres
Glicolípidos
Fluoroazúcares
Glycolipids
Multivalency
Fluorosugars
Ciències
547
id ES_5f5caee1151061a079a9bfb9bb02fd74
oai_identifier_str oai:www.tdx.cat:10803/456813
network_acronym_str ES
network_name_str España
repository_id_str
dc.title.none.fl_str_mv Synthetic glycolipids as modulators of carbohydrate-protein interactions
title Synthetic glycolipids as modulators of carbohydrate-protein interactions
spellingShingle Synthetic glycolipids as modulators of carbohydrate-protein interactions
Salvadó Molero, Míriam
Glicolípids
Multivalencia
Fluorosucres
Glicolípidos
Multivalencia
Fluoroazúcares
Glycolipids
Multivalency
Fluorosugars
Ciències
547
title_short Synthetic glycolipids as modulators of carbohydrate-protein interactions
title_full Synthetic glycolipids as modulators of carbohydrate-protein interactions
title_fullStr Synthetic glycolipids as modulators of carbohydrate-protein interactions
title_full_unstemmed Synthetic glycolipids as modulators of carbohydrate-protein interactions
title_sort Synthetic glycolipids as modulators of carbohydrate-protein interactions
dc.creator.none.fl_str_mv Salvadó Molero, Míriam
author Salvadó Molero, Míriam
author_facet Salvadó Molero, Míriam
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Castillón Miranda, Sergio
Martin, Omar Boutureira
Universitat Rovira i Virgili. Departament de Química Analítica i Química Orgànica
dc.subject.none.fl_str_mv Glicolípids
Multivalencia
Fluorosucres
Glicolípidos
Multivalencia
Fluoroazúcares
Glycolipids
Multivalency
Fluorosugars
Ciències
547
topic Glicolípids
Multivalencia
Fluorosucres
Glicolípidos
Multivalencia
Fluoroazúcares
Glycolipids
Multivalency
Fluorosugars
Ciències
547
description El Capítol 1 presenta una descripció general de la glicobiologia així com el rol dels sistemes multivalents en la interacció carbohidrat-proteïna. En el Capítol 2 s’estableixen els objectius generals. El Capítol 3, fa referencia a la síntesi de glicolípids que presenten modificacions a l’anell de piranosa o a la part de l’aglicona. La avaluació tant d’aquest glicolípids com els seus corresponents sistemes multivalents es va dur a terme front glicosidases. Es va trobar, que les modificacions tant en l’anell de piranosa com en l’aglicona jugaven un paper important en la inhibició. A més a més, el glicocluster que presenta 4 glicolípids va donar la millor potencia d’inhibició per carbohidrat. En el Capítol 4 es descriu la síntesi d’estructures multivalent amb dos estructures centrals (polímers hiperramificats i dendrimers) que permeten la presentació dels carbohidrats d’una manera polidispersa o monodispersa. La unió amb una determinada proteïna va ser estudiada emprant les tècniques del DLS i SPR. Interaccions mes fortes en solucions diluïdes de proteïna, es van trobar pel sistemes multivalent polidispersos. En el Capítol 5 s’explora una estratègia novell pel disseny de inhibidors multivalents basats en nanocapsules. Per trobar com afecta la diferent arquitectura dels glicodendrimers in la unió amb proteïnes, experiments de BLI es van duu a terme per determinar el valor del IC50. La modificació selectiva a proteïna també va ser estudiada per una futura formació de les nanocapsules. La recerca en el Capítol 6 explora la síntesi de fluorosucres com a reactius en la construcció de fluoroglicoproteïnes. Una estratègia general per accedir a un ampli ventall de fluorosucres, via iodurs de glicosil com intermedis, degut al que son reactius útils per la modificació selectiva de proteïnes es va donar a conèixer. El Capítol 7 presenta les observacions finals i les conclusions extretes dels resultat obtinguts.
publishDate 2016
dc.date.none.fl_str_mv 2016
2017
2017
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10803/456813
url http://hdl.handle.net/10803/456813
dc.language.none.fl_str_mv Inglés
language_invalid_str_mv Inglés
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 226 p.
application/pdf
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universitat Rovira i Virgili
publisher.none.fl_str_mv Universitat Rovira i Virgili
dc.source.none.fl_str_mv TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)
reponame:TDR. Tesis Doctorales en Red
instname:CBUC, CESCA
instname_str CBUC, CESCA
reponame_str TDR. Tesis Doctorales en Red
collection TDR. Tesis Doctorales en Red
repository.name.fl_str_mv
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1869409200992419840
spelling Synthetic glycolipids as modulators of carbohydrate-protein interactionsSalvadó Molero, MíriamGlicolípidsMultivalenciaFluorosucresGlicolípidosMultivalenciaFluoroazúcaresGlycolipidsMultivalencyFluorosugarsCiències547El Capítol 1 presenta una descripció general de la glicobiologia així com el rol dels sistemes multivalents en la interacció carbohidrat-proteïna. En el Capítol 2 s’estableixen els objectius generals. El Capítol 3, fa referencia a la síntesi de glicolípids que presenten modificacions a l’anell de piranosa o a la part de l’aglicona. La avaluació tant d’aquest glicolípids com els seus corresponents sistemes multivalents es va dur a terme front glicosidases. Es va trobar, que les modificacions tant en l’anell de piranosa com en l’aglicona jugaven un paper important en la inhibició. A més a més, el glicocluster que presenta 4 glicolípids va donar la millor potencia d’inhibició per carbohidrat. En el Capítol 4 es descriu la síntesi d’estructures multivalent amb dos estructures centrals (polímers hiperramificats i dendrimers) que permeten la presentació dels carbohidrats d’una manera polidispersa o monodispersa. La unió amb una determinada proteïna va ser estudiada emprant les tècniques del DLS i SPR. Interaccions mes fortes en solucions diluïdes de proteïna, es van trobar pel sistemes multivalent polidispersos. En el Capítol 5 s’explora una estratègia novell pel disseny de inhibidors multivalents basats en nanocapsules. Per trobar com afecta la diferent arquitectura dels glicodendrimers in la unió amb proteïnes, experiments de BLI es van duu a terme per determinar el valor del IC50. La modificació selectiva a proteïna també va ser estudiada per una futura formació de les nanocapsules. La recerca en el Capítol 6 explora la síntesi de fluorosucres com a reactius en la construcció de fluoroglicoproteïnes. Una estratègia general per accedir a un ampli ventall de fluorosucres, via iodurs de glicosil com intermedis, degut al que son reactius útils per la modificació selectiva de proteïnes es va donar a conèixer. El Capítol 7 presenta les observacions finals i les conclusions extretes dels resultat obtinguts.El Capítulo 1 presenta una descripción general de la glicobiologia así como el rol de los sistemas multivalentes en la interacción carbohidrato-proteína. En el Capítulo 2 se establecen los objetivos generales. El Capítulo 3, hace referencia a la síntesis de glicolípidos que presentan modificaciones en el anillo de piranosa o en la aglicona. La evaluación tanto de estos glicolípidos como sus correspondientes sistemas multivalentes frente glicosidasas se llevó a cabo. Se encontró, que las modificaciones tanto en el anillo de piranosa como en la algicona jugaban un papel muy importante en la inhibición. A más a más, el glicocluster que presenta 4 glicolipidos dio mejor potencia de inhibición por carbohidrato. En el Capítulo 4 se describe la síntesis de sistemas multivalentes con dos estructuras centrales (polímeros hiperramificados o dendrimeros) que permiten la presentación de los carbohidratos de una manera polidispersa o monodispersa. La unión con una determinada proteína fue estudiada utilizando las técnicas de DLS y SPR. Interacciones mas fuertes en soluciones diluidas de proteína, fueron encontradas para los sistemas multivalentes polidispersos. En el Capítulo 5 se explora una estrategia novel para el diseño de inhibidores multivalentes basados en nanocapsulas. Para encontrar como afecta la diferente arquitectura de los glicodendrimeros en la unión con proteínas, experimentos de BLI fueron llevados a cabo para determinar el valor del IC50. La modificación selectiva a proteína también fue estudiada para una futura formación de las nanocapsulas. En el Capítulo 6 se explora la síntesis de fluoroazúcares como reactivos en la construcción de fluoroglicoproteinas. Una estrategia general para acceder a un amplio abanico de fluoroazúcares, via, ioduros de glicosilo como intermedios, debido a que son reactivos útiles para la modificación selectiva de proteínas se dio a conocer. El Capítulo 7 presenta las observaciones finales i las conclusiones extraídas de los resultados obtenidos.Chapter 1 contains a general introduction that describes the importance of glycobiology and the role of multivalent systems in the study of carbohydrate-protein interactions. Chapter 2 sets out the general objectives of this thesis. The research in Chapter 3 describes the synthesis of a series of glycolipids that presents modifications either in the pyranose ring or in the aglycone moiety and their evaluation as potent inhibitors, together with multivalent systems that presents glycolipids, against glycosidases. It was found that modifications in the aglycone moiety and in the pyranose ring played important role in potency. Moreover, glycocluster that presents 4 glycolipids monomers gave the best inhibitor potency per sugar. The research in Chapter 4 describes the synthesis of multivalent structures with two different central cores (hyperbranched polymers and dendrimers) that allow the presentation of carbohydrate residues in a polydispers or monodispers manner. Binding was detected using DLS and SPR techniques. Strong interactions in a non-saturated protein concentration, revealed by aggregates formation and binding, were found for polydispers multivalent systems. The research in Chapter 5 explores a novel strategy for the design of multivalent inhibitors based on glycodendriprotein-based nanocapsules. In order to explore how the different glycodendrimer architecture affects the binding properties, BLI experiments were carried out to determine the IC50 of the tested glycodendrimers. The site selective protein modification was also studied for a further glycodendriprotein-based nanocapsules formation. The research in Chapter 6 explores the synthesis of fluorosugar reagents for the construction of well-defined fluoroglycoproteins. A general strategy to access a wide range of fluorosugars, via a glycosyl iodide intermediate, that are useful reagents for chemical-site selective protein glycosylation were disclosed. Chapter 7 presents the final remarks and conclusions extracted from the results obtained in this thesis.Universitat Rovira i VirgiliCastillón Miranda, SergioMartin, Omar BoutureiraUniversitat Rovira i Virgili. Departament de Química Analítica i Química Orgànica201720172016info:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion226 p.application/pdfapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10803/456813TDX (Tesis Doctorals en Xarxa)reponame:TDR. Tesis Doctorales en Redinstname:CBUC, CESCAInglésADVERTIMENT. L'accés als continguts d'aquesta tesi doctoral i la seva utilització ha de respectar els drets de la persona autora. Pot ser utilitzada per a consulta o estudi personal, així com en activitats o materials d'investigació i docència en els termes establerts a l'art. 32 del Text Refós de la Llei de Propietat Intel·lectual (RDL 1/1996). Per altres utilitzacions es requereix l'autorització prèvia i expressa de la persona autora. En qualsevol cas, en la utilització dels seus continguts caldrà indicar de forma clara el nom i cognoms de la persona autora i el títol de la tesi doctoral. No s'autoritza la seva reproducció o altres formes d'explotació efectuades amb finalitats de lucre ni la seva comunicació pública des d'un lloc aliè al servei TDX. Tampoc s'autoritza la presentació del seu contingut en una finestra o marc aliè a TDX (framing). Aquesta reserva de drets afecta tant als continguts de la tesi com als seus resums i índexs.info:eu-repo/semantics/openAccessoai:www.tdx.cat:10803/4568132026-06-14T12:46:07Z
score 15,300719

Registros relacionados