Reacciones Tándem y resoluciones enantioselectivas organocatalizadas

Se estudió la formación de enlaces C-C de manera enantioselectiva (Reacción de Michael) utilizando como estrategia la organocatálisis. Para llevar a cabo este estudio se utilizaron nucleófilos (cetonas) cuyos valores de pKa estuvieran fuera de los límites a los descritos hasta el momento (10.3-16.9)...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Guevara Pulido, James Oswaldo
Tipo de recurso: tesis doctoral
Fecha de publicación:2014
País:España
Institución:Universidad de Valladolid
Repositorio:UVaDOC. Repositorio Documental de la Universidad de Valladolid
OAI Identifier:oai:uvadoc.uva.es:10324/8573
Acceso en línea:https://doi.org/10.35376/10324/8573
http://uvadoc.uva.es/handle/10324/8573
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Catálisis
Reacciones químicas
Química orgánica
Descripción
Sumario:Se estudió la formación de enlaces C-C de manera enantioselectiva (Reacción de Michael) utilizando como estrategia la organocatálisis. Para llevar a cabo este estudio se utilizaron nucleófilos (cetonas) cuyos valores de pKa estuvieran fuera de los límites a los descritos hasta el momento (10.3-16.9) frente a aldehídos α,β-insaturados. Los hechos experimentales nos llevaron posteriormente a de desarrollar métodos “one-pot” de síntesis enantioselectiva de productos de interés y se estudió la versión intramolecular para obtener ciclos de diferente tamaño. Por último, y demostrada la reversibilidad de la reacción de Michael organocatalizada se estudiaron métodos de resolución de mezclas racémicas