Hidrogenación Selectiva de Ftalimidas con Catalizadores Heterogéneos Bimetálicos Basados en Plata
[ES] Los derivados de ácido carboxílico constituyen una clase de compuestos químicos con un alto grado de oxidación, lo que les confiere una alta estabilidad, y son además sustratos fácilmente accesibles directamente de la biomasa. Por ello, la utilización de estas moléculas plataforma en metodologí...
| Autor: | |
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| Formato: | tesis de maestría |
| Fecha de publicación: | 2020 |
| País: | España |
| Recursos: | Universitat Politècnica de València (UPV) |
| Repositorio: | RiuNet. Repositorio Institucional de la Universitat Politécnica de Valéncia |
| Idioma: | español |
| OAI Identifier: | oai:riunet.upv.es:10251/151725 |
| Acesso em linha: | https://riunet.upv.es/handle/10251/151725 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palavra-chave: | Ftalimidas Catálisis heterogénea bimetálica Hidrogenación selectiva Química sostenible. Phthalimides Bimetallic Heterogeneous Catalysis Selective Hydrogenation Sustainable chemistry QUIMICA ORGANICA Máster Universitario en Química Sostenible-Màster Universitari en Química Sostenible |
| Resumo: | [ES] Los derivados de ácido carboxílico constituyen una clase de compuestos químicos con un alto grado de oxidación, lo que les confiere una alta estabilidad, y son además sustratos fácilmente accesibles directamente de la biomasa. Por ello, la utilización de estas moléculas plataforma en metodologías hidrogenativas siempre conlleva un gran interés. En concreto, las imidas y más específicamente las ftalimidas como un grupo muy relevante de las mismas, resultan especialmente interesantes dada la variedad de productos de alto valor añadido que pueden obtenerse tras su hidrogenación selectiva (isoindolinonas, alcohol-amidas, aldehído-amidas, aminas cíclicas, dioles, etc...). Sin embargo, dado el bajo carácter electrofílico del enlace C=O en este tipo de derivados su hidrogenación resulta ser mucho más difícil. De hecho, la mayor parte de las metodologías que han sido reportadas en la bibliografía para su hidrogenación selectiva hacen uso de la catálisis homogénea mediante el empleo de sales metálicas y ligandos altamente sofisticados sin posibilidad de recuperación del catalizador. Por otro lado, en el caso de la catálisis heterogénea, los ejemplos reportados están basados generalmente en sistemas catalíticos de metales de transición muy tóxicos y caros como el Pd y que requieren a su vez de la presencia de aditivos ácidos en cantidades sobre(estequiométricas). Con todo esto, en este trabajo final de máster, nuestra atención se ha centrado en el desarrollo de materiales sólidos bimetálicos basados principalmente en nanoparticulas y/o nanoclústeres soportadas de plata como potenciales catalizadores para la hidrogenación selectiva de ftalimidas. Más en concreto, se han diseñado a medida sistemas bimetálicos del tipo [AgM/soporte], donde M es un metal oxofílico con carácter de ácido de Lewis (M = Mo, V, W y Re) que tiene como misión principal la activación del enlace C=O del grupo imida para hacer más factible su hidrogenación. De manera muy destacable, a lo largo de esta investigación se demostrará como la presencia y/o ausencia de este metal con características oxofílicas en el sistema catalítico permite un control fino de la selectividad en la hidrogenación de la N-metilftalimida. De hecho, haciendo uso de estos sistemas en la hidrogenación de la ftalimida sometida a estudio, tanto la obtención del derivado de isoindolinona (mediante la hidrogenación por rotura del enlace C-O) como el producto de rotura del enlace C-N (alcohol-amida y/o aldehído-amida) se podrá llevar a cabo con resultados muy prometedores. |
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