Desasturases de membrana: estudis mecanístics, clonatge i aplicacions biotecnològiques

Tesis del Departament de Química Orgànica de la Universitat de Barcelona (UB).-- Fecha de defensa 12-05-2003.

Detalles Bibliográficos
Autor: Rodríguez Ropero, Sergio
Tipo de recurso: tesis doctoral
Fecha de publicación:2003
País:España
Institución:Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC)
Repositorio:DIGITAL.CSIC. Repositorio Institucional del CSIC
OAI Identifier:oai:digital.csic.es:10261/22951
Acceso en línea:http://hdl.handle.net/10261/22951
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Àcids grassos
Feromones
Especíes insectívores plaga
id ES_56477c1b4db89a8b8dfd7edd03c3fe32
oai_identifier_str oai:digital.csic.es:10261/22951
network_acronym_str ES
network_name_str España
repository_id_str
dc.title.none.fl_str_mv Desasturases de membrana: estudis mecanístics, clonatge i aplicacions biotecnològiques
title Desasturases de membrana: estudis mecanístics, clonatge i aplicacions biotecnològiques
spellingShingle Desasturases de membrana: estudis mecanístics, clonatge i aplicacions biotecnològiques
Rodríguez Ropero, Sergio
Àcids grassos
Feromones
Especíes insectívores plaga
title_short Desasturases de membrana: estudis mecanístics, clonatge i aplicacions biotecnològiques
title_full Desasturases de membrana: estudis mecanístics, clonatge i aplicacions biotecnològiques
title_fullStr Desasturases de membrana: estudis mecanístics, clonatge i aplicacions biotecnològiques
title_full_unstemmed Desasturases de membrana: estudis mecanístics, clonatge i aplicacions biotecnològiques
title_sort Desasturases de membrana: estudis mecanístics, clonatge i aplicacions biotecnològiques
dc.creator.none.fl_str_mv Rodríguez Ropero, Sergio
author Rodríguez Ropero, Sergio
author_facet Rodríguez Ropero, Sergio
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Camps Díez, Francisco
Fabriàs, Gemma
dc.subject.none.fl_str_mv Àcids grassos
Feromones
Especíes insectívores plaga
topic Àcids grassos
Feromones
Especíes insectívores plaga
description Tesis del Departament de Química Orgànica de la Universitat de Barcelona (UB).-- Fecha de defensa 12-05-2003.
publishDate 2003
dc.date.none.fl_str_mv 2003
2010
2010
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
http://purl.org/coar/resource_type/c_db06
format doctoralThesis
dc.identifier.none.fl_str_mv http://hdl.handle.net/10261/22951
url http://hdl.handle.net/10261/22951
dc.language.none.fl_str_mv Catalán
language_invalid_str_mv Catalán
dc.relation.none.fl_str_mv http://www.tdx.cat/TDX-0528103-095402
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 2521185 bytes
application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidad de Barcelona
publisher.none.fl_str_mv Universidad de Barcelona
dc.source.none.fl_str_mv reponame:DIGITAL.CSIC. Repositorio Institucional del CSIC
instname:Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC)
instname_str Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC)
reponame_str DIGITAL.CSIC. Repositorio Institucional del CSIC
collection DIGITAL.CSIC. Repositorio Institucional del CSIC
repository.name.fl_str_mv
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1869408368381132800
spelling Desasturases de membrana: estudis mecanístics, clonatge i aplicacions biotecnològiquesRodríguez Ropero, SergioÀcids grassosFeromonesEspecíes insectívores plagaTesis del Departament de Química Orgànica de la Universitat de Barcelona (UB).-- Fecha de defensa 12-05-2003.El comportament reproductor en moltes espècies d’insectes implica l’alliberament per part de la femella d’una sèrie de compostos químics volàtils, anomenats feromones, els quals són detectats de forma molt específica, a gran distància i en concentracions ínfimes pel mascle, permetent la còpula, que condueix a la reproducció de l’insecte. Gran part de les feromones identificades semblen estar relacionades amb els àcids grassos més comuns en la natura, però amb algunes diferències importants, tot fent aquestes estructures relativament fàcils de sintetitzar. Shorey va demostrar que aquests compostos podien ser utilitzats per reduir de forma dràstica la població d’una espècie plaga, mitjançant la inhibició de la seva comunicació sexual, essent això el primer indici d’un control de plagues per mètodes no tòxics.Una de les característiques més importants d’aquests semioquímics és la presència de dobles enllaços, en diferents posicions de la cadena i de diversa configuració. Els enzims encarregats d’aquesta biotransformació són les acil-CoA dessaturases. Són enzims lligats a la membrana del reticle endoplasmàtic, dependents d’oxigen i d’una cadena de transport electrònic, que contenen ferro en el seu centre catalític actiu, però de tipus no-hemo. Bloomfield i Bloch van mostrar que en aquesta conversió d’un enllaç simple a un de doble no s’introdueix cap molècula d’oxigen. La mescla feromonal de l’espècie plaga Spodoptera littoralis (Lepidoptera: Noctuidae) és un exemple molt interessant de l’activitat d’aquests enzims donat que presenta una delta-11 dessaturasa que transforma l’àcid palmític en l’àcid (Z)-11-hexadecenoic i l’àcid mirístic en els àcids (E) i (Z)-11-tetradecenoics; una delta-9 dessaturasa que forneix l’àcid (Z,E)-9,11-tetradecadienoic a partir de l’isòmer E i una dessaturasa especial, una 1,4-dessaturasa, que transforma l’àcid (Z)-11-tetradecenoic en l’(E,E)-10,12-tetradecadienoic.El present treball intenta aprofundir en l’estudi químic d’aquesta important família d’enzims, tant a nivell de criptoregioquímica (lloc inicial d’oxidació) com d’estereoquímica, mitjançant la síntesi de precursors deuterats adequats, ensems de realitzar estudis d’inhibició amb derivats ciclopropènics, tant alcohols com àcids grassos. Al mateix temps, es pretén dur a terme el clonatge i expressió funcional del cDNA que les codifica. Aquests estudis intentaran discernir si la 1,4-dessaturasa és la mateixa delta-9 dessaturasa o si es tracta de dos enzims totalment diferents.Per altra banda es tracta d’aprofitar la delta-9 dessaturasa present al llevat S. cerevisiae per tal de produir d’una forma eficient i econòmica àcids grassos diènics conjugats d’alt valor afegit, com és el cas de l’àcid (Z,E)-9,11-octadecadienoic, el qual està descrit que posseeix una destacada activitat antitumoral en cultius cel•lulars. A més, d’optimitzar-se aquest sistema, també es podrien obtenir diverses estructures dièniques o eníniques presents en diferents complexos feromonals d’insectes plaga.Un altre punt de la Tesi tracta de l’optimització d’un procediment sintètic de formació de derivats del coenzim A tot utilitzant la fase sòlida i la reacció de transtioesterificació.Finalment, es pretén estudiar les característiques bioquímiques de les diferències fenotípiques trobades en les espécies plaga Thaumetopoea pityocampa (o processionària del pi) i Thaumetopoea processionea (o processionària del roure). La mescla feromonal d’ambdues espécies difereix únicament en la presència d’una acetilenasa i d’una reductasa altament específica en l’espécie parasitària del pi.Peer reviewedUniversidad de BarcelonaCamps Díez, FranciscoFabriàs, Gemma201020102003info:eu-repo/semantics/doctoralThesishttp://purl.org/coar/resource_type/c_db062521185 bytesapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/10261/22951reponame:DIGITAL.CSIC. Repositorio Institucional del CSICinstname:Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC)Catalánhttp://www.tdx.cat/TDX-0528103-095402info:eu-repo/semantics/openAccessoai:digital.csic.es:10261/229512026-05-22T06:33:51Z
score 15,81155