Polimerización supramolecular de moléculas sencillas. Transferencia y amplificación de quiralidad
El objetivo general de la presente Tesis Doctoral consiste en el estudio de los procesos de polimerización supramolecular de moléculas orgánicas relativamente sencillas capaces de autoensamblar formando agregados supramoleculares altamente organizados. La combinación de estudios en disolución, junto...
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| Tipo de recurso: | tesis doctoral |
| Fecha de publicación: | 2018 |
| País: | España |
| Institución: | Universidad Complutense de Madrid (UCM) |
| Repositorio: | Docta Complutense |
| Idioma: | español |
| OAI Identifier: | oai:docta.ucm.es:20.500.14352/16160 |
| Acceso en línea: | https://hdl.handle.net/20.500.14352/16160 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | 547(043.2) Química orgánica Chemistry organic Química orgánica (Química) 2306 Química Orgánica |
| Sumario: | El objetivo general de la presente Tesis Doctoral consiste en el estudio de los procesos de polimerización supramolecular de moléculas orgánicas relativamente sencillas capaces de autoensamblar formando agregados supramoleculares altamente organizados. La combinación de estudios en disolución, junto con la visualización de los agregados formados mediante diferentes técnicas microscópicas, permitirá obtener los parámetros termodinámicos que definen el proceso de agregación y, a su vez, comprobar la morfología de las estructuras supramoleculares formadas. La presencia de distintos tipos de quiralidad en estas moléculas debe dirigir su organización en estructuras supramoleculares helicoidales, que permitirán llevar a cabo el estudio de la influencia de la quiralidad molecular en la quiralidad supramolecular. Además, abre nuevas vías para la investigación del origen de la homoquiralidad en la naturaleza.Con esta idea en mente, la primera parte de esta Tesis se centra en el estudio de dos tricarboxamidas anfifílicas radiales derivadas de oligofenilenetinileno (OPE). Experimentos de UV-vis a temperatura variable demuestran la polimerización supramolecular cooperativa de estas tricarboxamidas que autoensamblan mediante enlaces de hidrógeno C=O···H-N entre los grupos amida e interacciones entre las unidades aromáticas. La organización helicoidal de los agregados formados se ha demostrado mediante dicroísmo circular en acetonitrilo. La tricarboxamida aquiral 18 autoensambla en estructuras con forma de cintas planas que experimentan una amplificación de quiralidad mediante la adición de una pequeña cantidad del compuesto quiral (S)-19, generando tiras retorcidas... |
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