Síntesis de nuevos derivados combinados de pirazolona y ácido barbitúrico vía reacción de Mannich enantioselectiva

El desarrollo de nuevas rutas de síntesis de derivados que combinen fragmentos de 4-aminopirazolonas y ácido barbitúrico tiene gran interés debido a sus múltiples posibilidades en el estudio de nuevos fármacos y compuestos con actividad biológica. En este trabajo de fin de máster se ha estudiado la...

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Detalles Bibliográficos
Autor: Llorente Pérez, Mónica
Tipo de recurso: tesis de maestría
Fecha de publicación:2024
País:España
Institución:Universidad de Valladolid
Repositorio:UVaDOC. Repositorio Documental de la Universidad de Valladolid
OAI Identifier:oai:uvadoc.uva.es:10324/74301
Acceso en línea:https://uvadoc.uva.es/handle/10324/74301
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Organocatálisis
Reacciones de Mannich
Tioureas
Descripción
Sumario:El desarrollo de nuevas rutas de síntesis de derivados que combinen fragmentos de 4-aminopirazolonas y ácido barbitúrico tiene gran interés debido a sus múltiples posibilidades en el estudio de nuevos fármacos y compuestos con actividad biológica. En este trabajo de fin de máster se ha estudiado la reacción de Mannich enantioselectiva de N-Boc cetiminas derivadas de pirazolona con ácido 1,3.5-trimetilbarbitúrico, utilizando una tiourea bifuncional quiral derivada de Cincona como organocatalizador. Se han optimizado las condiciones de reacción y se ha estudiado el alcance de la misma obteniendo los correspondientes aductos con elevados rendimientos químicos y excelentes enantioselectividades (er hasta 99:1) utilizando isopropanol como disolvente. Durante el trabajo, se han comenzado a explorar diferentes transformaciones que conlleven la obtención de nuevos sustratos a partir de los aductos enantioenriquecidos obtenidos