Síntesis de ciclitoles naturales y compuestos relacionados a partir de 7-Oxanorbornenos

La apertura del puente oxigenado en sistemas derivados de (fenilsulfonil)-7-oxanorborneno conduce a hidroxiciclohexenil sulfonas, valiosos intermedios sintéticos al poseer un alto grado de funcionalización en el anillo. Partiendo de estos precursores se han preparado distintos tipos de ciclitoles na...

Descripción completa

Detalles Bibliográficos
Autor: Aceña Bonilla, José Luis
Tipo de recurso: tesis doctoral
Fecha de publicación:2002
País:España
Institución:Universidad Complutense de Madrid (UCM)
Repositorio:Docta Complutense
Idioma:español
OAI Identifier:oai:docta.ucm.es:20.500.14352/61414
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/20.500.14352/61414
Access Level:acceso abierto
Palabra clave:Química orgánica
Química orgánica (Química)
2306 Química Orgánica
Descripción
Sumario:La apertura del puente oxigenado en sistemas derivados de (fenilsulfonil)-7-oxanorborneno conduce a hidroxiciclohexenil sulfonas, valiosos intermedios sintéticos al poseer un alto grado de funcionalización en el anillo. Partiendo de estos precursores se han preparado distintos tipos de ciclitoles naturales y análogos: derivados de carba-azucares como la validamina y el ciclofelitol junto a diastereoisomeros no naturales de estos compuestos, análogos de la pancratistatina y la 7-desoxipancratistatina, dentro de un estudio más amplio dirigido a la síntesis total de estos alcaloides, y por último derivados de inositoles como el pinitol. Por otra parte, la ruptura del anillo en intermedios avanzados da lugar a compuestos de cadena abierta con estructura de polipropionato