Procesos foto-catalizados por metales de transición como herramientas sintéticas de nuevos bis-aminoácidos
El trabajo descrito es la síntesis de nuevos aminoácidos o derivados de aminoácidos a partir de reacciones fotoquímicas en presencia de fotocatalizadores o fotosensibilizadores y, en determinados casos, de ácidos de Lewis. Los precursores empleados han sido oxazolonas, tiazolonas y deshidroaminoácid...
| Autores: | , |
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| Tipo de recurso: | tesis de maestría |
| Estado: | Versión publicada |
| Fecha de publicación: | 2023 |
| País: | España |
| Institución: | Universidad de Zaragoza |
| Repositorio: | Zaguán. Repositorio Digital de la Universidad de Zaragoza |
| OAI Identifier: | oai:zaguan.unizar.es:150611 |
| Acceso en línea: | http://zaguan.unizar.es/record/150611 |
| Access Level: | acceso abierto |
| Palabra clave: | fotoquímica síntesis química aminoacidos |
| Sumario: | El trabajo descrito es la síntesis de nuevos aminoácidos o derivados de aminoácidos a partir de reacciones fotoquímicas en presencia de fotocatalizadores o fotosensibilizadores y, en determinados casos, de ácidos de Lewis. Los precursores empleados han sido oxazolonas, tiazolonas y deshidroaminoácidos. <br />Se obtienen nuevos bis-aminoácidos con esqueleto de tipo ciclobutano a través de la fotocicloadición [2+2] en disolución de ariliden-oxazolonas fotosensibilizada por [Ru(bpy)3](BF4)2. Además, se estudia la orientación y selectividad de la reacción en presencia únicamente del complejo de rutenio, y cómo la adición de un ácido de Lewis modifica la selectividad de la reacción. A partir de estos ciclobutanos se presenta un método de síntesis de pirrolidinas altamente sustituidas por expansión de amido-ciclobutanos. <br />También se lleva a cabo la fotocicloadición [2+2], fotosensibilizada por el mismo complejo de Ru, de oxazolonas con más de un doble enlace como son las aliliden-oxazolonas. <br />La reactividad de deshidroaminoácidos en presencia de ácidos de Lewis ha sido muy diferente de la esperada y ha proporcionado acceso sintético a nuevos heterociclos, tales como tetrahidroisoquinolonas, dihidroisoquinolonas y dihidroquinolonas, a partir de la ciclación intramolecular de deshidroaminoácidos. <br />Se presenta la reacción de fotocicloadición [2+2] directa de tiazolonas para dar ciclobutanos. Además, se estudia la influencia de la presencia de ácidos de Lewis en la reactividad de las tiazolonas consigo mismas y añadiendo otro tipo de alquenos. En este último caso se ha observado una reactividad diferente, ya que la reacción tiene lugar por fotocicloadición [4+2] para dar derivados de dihidropiranotiazol. <br /> |
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